methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-(acetylamino)-3-deoxy-α-D-altropyranoside | 72523-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-(acetylamino)-3-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-altropyranoside；methyl 3-acetamido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-altropyranoside；methyl-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-altropyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-desoxy-α-D-altropyranosid)；Methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-acetamido-3-deoxy-alpha-D-altropyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-acetamido-3,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72523-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: URHNGESEFHBZNP-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.17h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-(acetylamino)-3-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 605 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Synthese einer 3,6-Didesoxy-3-amino-hexose. 2. Mitteilung über Aminozucker
  作者：G. Huber、O. Schier、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420716

  日期：——

  Die Synthese von 3,6-Didesoxy-3-amino-D-altrose-hydrochlorid wird beschrieben. Die Isomerisierung der 3-Amino-3-desoxy-D-methylaltrosid-Derivate unter hydrolytischen Bedingungen wird durch die Annahme semisesselförmiger Ionenpaare als Zwischenzustände erklärt.

  描述了3，6-二脱氧-3-氨基-D-altrose盐酸盐的合成。通过假设半椅子状离子对为中间状态，可以解释3-氨基-3-脱氧-D-甲基金属糖苷衍生物在水解条件下的异构化。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Aza-8-oxatricyclo[3.2.1. 02,4]octan-6-one Acetals. Highly Stereoselective Total Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-D-altrose and Derivatives
  作者：Cristina Nativi、Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720504

  日期：1989.8.9

  amines ([3-endo-alkoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl]carbamates 16, 20, 24, and 28 and 33). Using (+)-(1R, 4R)-5,5-bis(benzyloxy)7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene((+)-6) derived from furan and l-cyanovinyl (1S)-camphanate, the method was applied to prepare 2-O-benzyl-3-[(tert-butoxy)carbonyiamino]-5-O-(3-chlorobenzoyl)-3-deoxy-β-D-altrofuranurono-6,1-lactone ((−)-37). This compound was converted to

  将叠氮基甲酸乙酯和叠氮甲酸叔丁酯添加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮二甲基（5）和二苄基（6）乙缩醛中，得到区域异构的三唑啉混合物。后者得到相应的氮丙啶（6,6-二烷氧基-3-氮杂-8-氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-3-羧酸15，19，23，和27和31上UV照射）。在质子酸存在下，氮丙啶被重新布置为保护的胺（[3-桥-烷氧基-5-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-外型-基]氨基甲酸酯16，20，24，和28岁和33）。使用衍生自呋喃和1-氰基乙烯基的（+）-（1 R，4 R）-5,5-双（苄氧基）7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（+）- 6）（1 S）-樟脑酸酯，该方法用于制备2 - O-苄基-3-[（叔丁氧基）羰基氨基] -5 - O-（3-氯苯甲酰基）-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃醛-6， 1-内酯（（-）- 37）。该化合物被转化为3-氨基-3-
• The Synthesis of Amino Sugars. I
  作者：W. H. Myers、G. J. Robertson

  DOI：10.1021/ja01241a003

  日期：1943.1
• PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. III. SYNTHESIS OF 3-AMINO-D-RIBOSE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB

  DOI：10.1021/jo01369a026

  日期：1954.4
• JACOBSEN, STEFFEN, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N, C. 605-643
  作者：JACOBSEN, STEFFEN

  DOI：——

  日期：——