methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 86287-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 86287-72-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DFJHWVYCBLACJY-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸酯的对映选择性合成：从富马酸二甲酯合成（1R）-反式菊酸及其（1R）-顺式-二溴乙烯基类似物的应用

  摘要：

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81339-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)di(l)menthyl caronate 在 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸酯的对映选择性合成：从富马酸二甲酯合成（1R）-反式菊酸及其（1R）-顺式-二溴乙烯基类似物的应用

  摘要：

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81339-8

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2,2-DIMETHYL- 3-FORMYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2053037A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.

  一种反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的生产工艺，包括 (A) 第一步：获得含有反式-2,2-二甲基-3-(羟甲基)环丙烷羧酸酯的混合物、 (B) 对步骤(A)中获得的混合物进行氧化处理，以获得含有粗反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的混合物、 (C) 将步骤(B)中得到的混合物与碱金属亚硫酸氢盐水溶液接触，得到反式-2,2-二甲基-3-[(羟基)(磺基)甲基]环丙烷羧酸酯的碱金属盐，和 (D) 将上述步骤（C）中得到的碱金属盐与碱或类似物质接触，得到反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯。
• Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane
  作者：Alain Krief、Alexandre Froidbise

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.035

  日期：2004.8

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2, 2-DIMETHYL-3-FORMYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Itagaki Makoto

  公开号：US20090314987A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.
• US7893294B2
  申请人：——

  公开号：US7893294B2

  公开（公告）日：2011-02-22