4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one | 108974-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 108974-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD17100732
• 分子量: 238.329
• InChiKey: XDVMDSMNPLWSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₉NO₂ 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.0 mg的产率得到4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731

文献信息

• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Visible Light Driven and Copper-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of <i>O</i>-Pentafluorobenzoyl Ketone Oximes
  作者：Danhua Wu、Shuang-Shuang Cui、Fengling Bian、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02133

  日期：2021.8.6

  with copper complexes as catalysts. The reactions involve iminyl-radical-mediated intramolecular hydrogen atom transfer as the key step, with the iminyl radicals being generated via copper-effected N–O cleavage. The reaction afforded 3,4-dihydro-2H-pyrroles under the conditions of [Cu(DPEphos)(bcp)]PF6 and DABCO, while γ-pentafluorobenzoyloxy ketones were produced predominantly when [Cu(dpp)2]PF6 and

  O-五氟苯甲酰基酮肟的C(sp 3 )-H官能化是在可见光照射下以铜配合物为催化剂实现的。该反应涉及亚胺基介导的分子内氢原子转移作为关键步骤，亚胺基自由基是通过铜作用的 N-O 裂解产生的。该反应在[Cu(DPEphos)(bcp)]PF 6和DABCO条件下生成3,4-二氢-2 H-吡咯，而在[Cu(dpp) 2 ]PF 6和DABCO条件下主要生成γ-五氟苯甲酰氧基酮。InCl 3 ·4H 2 O用作催化剂。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。
• Nickel-Catalyzed Highly Selective Reductive Carbonylation Using Oxalyl Chloride as the Carbonyl Source
  作者：Jiannan Wang、Yuqing Yin、Xiaoqian He、Qiao-Lian Duan、Ruopeng Bai、Hai-Wei Shi、Renyi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01090

  日期：2023.6.16

  available chemical, is one of the most versatile organic reagents used in chemical reactions. In this work, high chemoselectivity can be achieved with a 1:1:1 ratio of Ar–I to alkyl-I to oxalyl chloride. A wide range of alkyl aryl ketones which present an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry are accessed from alkyl halides, aryl iodides, under mild conditions. Primary and secondary

  镍催化的羰基化交叉亲电偶联作为一种构建具有挑战性的羰基衍生物的强大、高效和低成本的方法，越来越受到有机化学家的关注。为避免产生有毒、易挥发和惰性的羰基镍络合物，开发一种高效、廉价且易于获得的 CO 替代物至关重要。草酰氯是一种廉价的市售化学品，是化学反应中使用最广泛的有机试剂之一。在这项工作中，Ar-I 与烷基-I 与草酰氯的比例为 1:1:1 时，可以实现高化学选择性。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物中获得广泛的烷基芳基酮，它们在合成和药物化学中是一类重要的分子。伯和仲烷基碘是合适的底物。各种官能团具有良好的耐受性，提供高达 90% 的产率。该协议还用于天然产物和药物分子的衍生化。机理研究表明，在温和的反应条件下，Zn 和草酰氯的反应可以缓慢释放 CO。这些知识应该有助于进一步发展多组分羰基化交叉偶联反应。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of arylcarboxylic acid 2-pyridyl esters with alkyl methanesulfonates: access to alkyl aryl ketones
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d3ob00293d

  日期：——

  Alkyl aryl ketones were synthesized via a nickel-catalyzed reductive coupling reaction of arylcarboxylic acid (2-pyridyl)esters with primary and secondary alkyl methanesulfonates under mild reaction conditions. This method suits a wide range of substrates and shows good compatibility with functional groups.

  在温和的反应条件下，通过芳基羧酸（2-吡啶基）酯与甲磺酸伯和仲烷基酯的镍催化还原偶联反应合成烷基芳基酮。该方法适用于广泛的底物，并显示出与官能团的良好相容性。