2-甲基-4-(2-苯基乙基)喹啉 | 65845-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(2-苯基乙基)喹啉
• 英文名称: 2-methyl-4-phenethylquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-phenylethyl)quinoline
• CAS: 65845-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZGLSKAIWULQXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-3-hexen-2-one 、 2-溴苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-甲基-4-(2-苯基乙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Heck反应/光化学烯烃异构化序列制备官能化喹啉

  摘要：

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131396

文献信息

• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN114380741B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及2‑甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法，该方法是通过以下步骤实现的：将2‑甲基喹啉类化合物和羧酸混合，Selectfluor作为氧化剂，在硝酸银催化下进行反应，通过柱层析后得到2‑甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物。本发明提供的方法是Selectfluor作为氧化剂，在硝酸银催化下于水溶液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。