2-甲基-4-(4'-甲基苯基)呋喃 | 143360-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(4'-甲基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-(4'-methylphenyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-4-(p-tolyl)furan；2-Methyl-4-(4-methylphenyl) furan；2-methyl-4-(4-methylphenyl)furan
• CAS: 143360-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GDRACBGDVJLKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(4'-甲基苯基)呋喃 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-methyl-4-(4-methylphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 indium 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-甲基-4-(4'-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  戊-4-炔-1,2-二醇的碘催化脱水环异构化为二取代和三取代的呋喃的研究

  摘要：

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.032

文献信息

• Electrolysis of 4-aryl-2-methylfurans
  作者：Fructuoso Barba、José Luis de la Fuente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74817-9

  日期：1992.6

  The electrochemical reduction on Hg cathode of a dropping solution of phenacyl bromides in dry acetone-LiClO4 yields 4-aryl-2-methylfurans and acetophenones. In this process the acetone plays a dual role, as solvent and reagent.

  在干燥的丙酮-LiClO 4中滴加苯甲酰溴滴加溶液在Hg阴极上进行电化学还原，得到4-芳基-2-甲基呋喃和苯乙酮。在这一过程中，丙酮起着溶剂和试剂的双重作用。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides: a new method to furans
  作者：Tao Yu、Xin-Yan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.106

  日期：2014.7

  construct furans via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides. In the presence of Pd(OAc)2/PCy3, the multi-substituted alkenylboron compounds could couple with anhydrides to obtain furans in moderate-to-good yields. The addition of bases promoted the coupling reaction, and the plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。
• Indium-mediated allenylation of arylacyl bromides in a route for the synthesis of substituted furans
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Chang-Hsien Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.107

  日期：2014.9

  A three-step, single purification procedure has been developed for the concise synthesis of substituted furans from arylacyl bromides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optical film, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same
  申请人：Nagai Michio

  公开号：US20070065601A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  An optical film comprising an optically anisotropic layer including a liquid crystalline compound, wherein the optically anisotropic layer satisfies the following formulae: Re (450)/ Re (650)<1.25  Formula (1): wherein Re(450) and Re(650) are in-plane retardation values (unit: nm) of the optically anisotropic layer at wavelengths of 450 nm and 650 nm, respectively; 0.09< Re — m (550)/ d Formula (2): wherein Re_m(550) is an in-plane retardation value (unit: nm) of a uniaxial alignment layer in which the director of the liquid crystalline compound is aligned to be parallel in the plane at a wavelength of 550 nm, and d is the thickness of the uniaxial alignment layer (unit: nm).
• Compound ,Composition And Thin Film
  申请人：Takahashi Makoto

  公开号：US20080064879A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A liquid-crystalline compound of the following formula: wherein Y 11 , Y 12 and Y 13 are methine or N; L 1 , L 2 and L 3 are single bond or divalent group; H 1 , H 2 and H 3 are formula (DI-A) or (DI-B); YA 1 , YA 2 , YB 1 and YB 2 are methine or N; XA and XB are O, S, etc.; R 1 , R 2 and R 3 are -(-L 21 -Q 2 ) n1 -L 22 -L 23 -Q 1 ; L 21 is single bond or divalent group; Q 2 is cyclic divalent group; n1 is 0-4; L 22 is —O—, —O—CO—, etc; L 23 is —O—, —S—, etc.; Q 1 is polymerizable group or H.