(1S)-1-{(2S,5R,6S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-decyltetrahydropyran-2-yl}prop-2-en-1-ol | 639071-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-{(2S,5R,6S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-decyltetrahydropyran-2-yl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-decyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 639071-35-5
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: NVBPFMYRORLBCK-CWBXHPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{(2S,5R,6S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-decyltetrahydropyran-2-yl}prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-4-[(2S)-9-[(2R,5S)-5-[(4S,7S)-7-[(2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-decyloxan-2-yl]-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxynon-3-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 bismuth(III) bromide 、 t-butyldimethylsilane 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-1-{(2S,5R,6S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-decyltetrahydropyran-2-yl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent (−)-Mucocin Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Cross-Coupling Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure、Alexei Polosukhin、Hai-Ren Zhang

  DOI：10.1021/ja0384734

  日期：2003.12.1

  in 13.6% overall yield. This represents the first application of the temporary silicon-tethered (TST) ring-closing metathesis (RCM) cross-coupling reaction and the enantioselective alkyne/aldehyde addition to the synthesis of a complex annonaceous acetogenin. Moreover, all three fragments required for the coupling reactions are conveniently prepared in 5-6 steps from two readily available enantiomerically

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。