5-(p-Isopropylphenyl)-cyclohexan-1,3-dion | 27463-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(p-Isopropylphenyl)-cyclohexan-1,3-dion
• 英文别名: 5-(4-isopropyl-phenyl)-cyclohexane-1,3-dione；5-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclohexan-1,3-dion；5-(4-Isopropylphenyl)cyclohexane-1,3-dione；5-(4-propan-2-ylphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 27463-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• mdl: MFCD08753426
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GZEOADDHUHXTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Isopropylphenyl)-cyclohexan-1,3-dion 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(4-isopropylphenyl)-7,8-dihydroindolo[1,2-f]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  The solvent-controlled Rh(iii)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides

  摘要：

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc01386j
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-isopropylphenyl)-3-buten-2-one 、 sodium diethylmalonate 在 乙醇 作用下， 生成 5-(p-Isopropylphenyl)-cyclohexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1258,1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with β-dicarbonyl compounds
  作者：Andrei Yu. Potapov、Dmitriy Yu. Vandyshev、Yevgeniya A. Kosheleva、Vladimir A. Polikarchuk、Mikhail A. Potapov、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-017-2041-9

  日期：2017.2

  for the preparation of new pyrazolo[3,4-b]pyridines and tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinolinones by the reactions of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with aliphatic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous tin(IV) chloride.

  已经开发了一种通过5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-腈与苯甲酸酯反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶和四氢吡唑并[3,4 - b ]喹啉酮的方法。在无水氯化锡（IV）存在下的脂族和环状1,3-二羰基化合物。
• Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Kirsch Donald R.

  公开号：US20120264765A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization of 2-Arylbenzimidazoles with Iodonium Ylides: A Straightforward Access to Bridgehead Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Akhilesh Waman Meshram、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01429

  日期：2022.11.4

  rylimidazoles with iodonium ylides leading to substituted tetracyclic and pentacyclic bridgehead N-heterocycles, wherein iodonium ylide acts as a carbene precursor. For the first time, iodonium ylide proceeds through a Ru–carbenoid intermediate. Further, the synthetic utility of this protocol was successfully shown for gram-scale synthesis and useful synthetic transformations.

  在此，我们公开了一种有效的钌催化的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基咪唑与碘鎓叶立德的 C-H 官能化，产生取代的四环和五环桥头 N-杂环，其中碘鎓叶立德作为卡宾前体。碘鎓叶立德第一次通过 Ru-carbenoid 中间体进行。此外，该协议的合成效用成功地展示了克级合成和有用的合成转换。
• Copper-catalyzed one-pot [3 + 2] cycloadditions of ethynyl indoloxazolidones with 1,3-cyclohexanediones
  作者：Qing-Qiang Su、Ruo-Nan Wang、Yong-Zheng Lv、Ya-Xin Fan、Shan Li、Hong-Li Huang、Ji-Yuan Du

  DOI：10.1039/d3ob00332a

  日期：——

  units in natural products and medicinal molecules, and methods for their introduction are of fundamental importance. Here we report one-pot cycloadditions of ethynyl indoloxazolidones with 1,3-cyclohexanediones enabled by copper catalysis, leading to a series of functionalized furan derivatives in good yields. This method features mild reaction conditions, high efficiency, and wide substrate scope

  稠合呋喃是天然产物和药用分子中常见的单元，引入它们的方法至关重要。在这里，我们报告了通过铜催化实现的乙炔基吲哚恶唑烷酮与 1,3-环己二酮的一锅法环加成，从而以良好的收率生成了一系列功能化的呋喃衍生物。该方法反应条件温和、效率高、底物适用范围广。
• Synthesis of Oxaspirocyclohexadienones via Lewis‐Acid Catalyzed [2+3]‐Annulations of p‐Quinone Methides and Iodonium Ylides
  作者：Mohd. Mujahid、Sanjeev Kumar、Nitin Pal Kalia、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1002/adsc.202400323

  日期：2024.8.6

  Abstract: Herein, we report a mild and significant method for the synthesis of oxaspirocyclohexadienones by using a combination of Lewis acid-HFIP mediated [2+3]-annulation of p-quinone methides (p-QMs) and iodonium ylides. The proposed mechanism proceeds through a one-pot sequence of carbonyl activation/cyclopropyl formation/Cloke-Wilson rearrangement to provide a broad range of oxaspirocyclohexadienones

  摘要：本文报道了一种温和且重要的合成氧杂螺环己二酮的方法，该方法结合路易斯酸-HFIP 介导的对醌甲基化物 (p-QMs) 和碘鎓叶立德的 [2+3]-环化。所提出的机制通过羰基活化/环丙基形成/Cloke-Wilson重排的一锅法序列进行，以中等到高产率提供广泛的氧杂螺环己二酮。有趣的是，螺环产物通过 BF3.OEt2 介导的二烯酮-苯酚重排途径进一步转化为四氢黄原烷衍生物。此外，螺环衍生物还对结核分枝杆菌 H37Ra ATCC25177 显示出中等的抗结核活性。