(-)-mucocin | 170591-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-mucocin
• 英文别名: mucocin；(5S)-3-[(2R)-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-Decyltetrahydro-5-hydroxy-2H-pyran-2-yl]-1,4-dihydroxybutyl]tetrahydro-2-furanyl]-2-hydroxynonyl]-5-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-[(2R)-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-hydroxyoxan-2-yl]-1,4-dihydroxybutyl]oxolan-2-yl]-2-hydroxynonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 170591-47-6
• 化学式: C₃₇H₆₆O₈
• 分子量: 638.926
• InChiKey: PIKSSLVYUFERQJ-OKPRCEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50W X-8 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 335.2h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• Total synthesis of an anticancer agent, mucocin. 2. A novel approach to a γ-hydroxy butenolide derivative and completion of total synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02440-x

  日期：1999.1

  Total synthesis of mucocin (1) was accomplished through a palladium-catalyzed cross coupling reaction of the C10C34 fragment of 1 and a newly designed γ-hydroxy butenolide subunit, which was synthesized by taking advantage of radical cyclization of an acyclic olefin having a selenocarbonate group derived from L-rhamnose.

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent (−)-Mucocin Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Cross-Coupling Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure、Alexei Polosukhin、Hai-Ren Zhang

  DOI：10.1021/ja0384734

  日期：2003.12.1

  in 13.6% overall yield. This represents the first application of the temporary silicon-tethered (TST) ring-closing metathesis (RCM) cross-coupling reaction and the enantioselective alkyne/aldehyde addition to the synthesis of a complex annonaceous acetogenin. Moreover, all three fragments required for the coupling reactions are conveniently prepared in 5-6 steps from two readily available enantiomerically

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。
• Total Synthesis of Mucocin
  作者：Partha Neogi、Thomas Doundoulakis、Ahmad Yazbak、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja981302s

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the potent antitumor agent, mucocin, 1, was efficiently achieved in 20 steps from cyclododecatriene, thus confirming the proposed structure of this unusual member of the Annonaceous acetogenins. Demonstrating the power of the “naked” carbon skeleton strategy, all seven asymmetric centers in the key fragment of the molecule were introduced by double AE reaction followed by double AD

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。
• A Convergent Total Synthesis of (−)-Mucocin: An Acetogenin fromAnnonaceae
  作者：Sabine Hoppen、Stefan Bäurle、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

  日期：2000.7.3

  A total synthesis of the Annonaceous acetogenin mucocin has been accomplished. The synthesis follows a convergent strategy, wherein at a very late stage the left part of the molecule is connected with the right part. The key reaction is the stereocontrolled addition of an organomagnesium compound 2 to the aldehyde 3. The THP ring of mucocin is build by a 6-endo epoxide cyclization of an epoxyacetonide

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。
• Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b504937g

  日期：——

  A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia-Kocienski

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。