2-甲基-4-(喹啉-2-基)3-丁炔-2-醇 | 831235-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(喹啉-2-基)3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(quinolin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 2-methyl-4-(2-quinolinyl)-；2-methyl-4-quinolin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 831235-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PHEYDGICXQSBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(喹啉-2-基)3-丁炔-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  作为巨噬细胞迁移抑制因子的强效互变异构酶抑制剂的联芳基三唑的设计、合成和蛋白质晶体学

  摘要：

  据报道，联芳基三唑可作为人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的抑制剂进行优化，MIF 是一种与多种炎症疾病和癌症相关的促炎细胞因子。采用有机合成、酶分析、晶体学和建模（包括自由能扰动 (FEP) 计算）的组合方法。报告了与 MIF 结合的 3a 和 3b 的 X 射线晶体结构，并为建模工作提供了基础。抑制剂在结合位点的适应以多个氢键和芳基-芳基相互作用而引人注目。额外的建模鼓励了对 5-苯氧基喹啉基类似物的探索，这导致了非常有效的化合物 3s。通过添加与酚羟基相邻的氟原子进一步增强活性，如 3w、3z、3aa 和 3bb 以加强关键的氢键。还表明，化合物的物理性质可以通过溶剂暴露取代基的变化来调节。其中一些化合物可能是已知最有效的 MIF 互变异构酶抑制剂；最活跃的比经过充分研究的 (R)-ISO-1 活跃 1000 多倍，比 chromen-4-one Orita-13 活跃

  DOI：

  10.1021/ja512112j
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper (I) iodide 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-4-(喹啉-2-基)3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043

文献信息

• [EN] BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLE BIARYLE DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016130968A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开描述了联苯三唑化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，并且对于治疗疾病，例如炎症性疾病和癌症，具有用处。
• 2-(Substituted ethynyl)quinoline Derivatives as mGLUr5 Antagonists
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20140206876A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided is a 2-(substituted ethynyl)quinoline derivative having an mGluR5 antagonistic activity and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of the present invention can be useful as a medicament for treating and preventing mGluR5 receptor-mediated diseases such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, schizophrenia, anxiety disorder, depression, neuropathic pain, drug dependence, fragile X syndrome, autism, migraine and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  提供的是一种具有mGluR5拮抗活性和其药用盐的2-(取代乙炔基)喹啉衍生物。本发明的化合物可用作治疗和预防mGluR5受体介导的疾病，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、精神分裂症、焦虑症、抑郁症、神经病性疼痛、药物依赖、脆性X综合征、自闭症、偏头痛和胃食管反流病（GERD）的药物。
• Luminescence Modulations of Rhenium Tricarbonyl Complexes Induced by Structural Variations
  作者：Hélène C. Bertrand、Sylvain Clède、Régis Guillot、François Lambert、Clotilde Policar

  DOI：10.1021/ic5007007

  日期：2014.6.16

  metal–carbonyl complexes SCoMPIs for single-core multimodal probes for imaging. Re(I) tricarbonyl complexes have unique photophysical properties allowing for their unequivocal detection in cells but also present some weaknesses such as a very low luminescence quantum yield in aqueous medium. Further optimizations would thus be desirable. We therefore developed new Re(I) tricarbonyl complexes prepared from

  八面体d 6低旋转Re（I）三羰基络合物作为无创成像探针备受关注，并且由于其生物稳定性，低毒性，大的斯托克斯位移和长的发光寿命而受到了深入的研究。我们最近报道了细胞中带有Pyta配体（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑）的Re（I）三羰基配合物的双峰红外和发光成像，并标记了此类金属-羰基配合物SCoMPIs单核的多模态成像探头。Re（I）三羰基配合物具有独特的光物理特性，可以在细胞中进行明确检测，但也存在一些缺点，例如在水性介质中的发光量子产率非常低。因此，将需要进一步的优化。因此，我们开发了由不同的辅助配体制备的新的Re（I）三羰基配合物。具有苯并噻二唑-三唑配体的配合物在乙腈中显示出有趣的发光量子产率，并且可能在有机介质中构成有价值的发光金属配合物。具有双齿的1-（2-喹啉基）-1，2，3-三唑（Taquin）和1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（Tapy）配体的一系列配合物，带有
• Sonogashira-Hagihara and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions with sydnone and sydnone imine derived catalysts
  作者：Ana-Luiza Lücke、Lucas Pruschinski、Tyll Freese、Andreas Schmidt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.231

  日期：——

  different palladium complexes of sydnones and sydnone imines and a co-catalyst system consisting of lithium sydnone-4-carboxylate and Pd(PPh3)4 catalyzed Sonogashira-Hagihara reactions between (hetero)aromatic bromides and 2-methylbut-3-yn-2-ol (52 examples, up to 100% yield). The co-catalyst system and a sydnone Pd complex were also tested in Buchwald-Hartwig reactions (9 examples, up to 100% yield)

  sydnone 和 sydnone 亚胺的七种不同钯配合物以及由 sydnone-4-羧酸锂和 Pd(PPh3)4 组成的助催化剂系统催化（杂）芳族溴化物和 2-methylbut-3-yn-2 之间的 Sonogashira-Hagihara 反应-ol（52 个例子，高达 100% 的产率）。还在 Buchwald-Hartwig 反应中测试了助催化剂系统和 sydnone Pd 络合物（9 个例子，产率高达 100%）。
• Design, Synthesis, and Protein Crystallography of Biaryltriazoles as Potent Tautomerase Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Pawel Dziedzic、José A. Cisneros、Michael J. Robertson、Alissa A. Hare、Nadia E. Danford、Richard H. G. Baxter、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja512112j

  日期：2015.3.4

  Optimization is reported for biaryltriazoles as inhibitors of the tautomerase activity of human macrophage migration inhibitory factor (MIF), a proinflammatory cytokine associated with numerous inflammatory diseases and cancer. A combined approach was taken featuring organic synthesis, enzymatic assaying, crystallography, and modeling including free-energy perturbation (FEP) calculations. X-ray crystal

  据报道，联芳基三唑可作为人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的抑制剂进行优化，MIF 是一种与多种炎症疾病和癌症相关的促炎细胞因子。采用有机合成、酶分析、晶体学和建模（包括自由能扰动 (FEP) 计算）的组合方法。报告了与 MIF 结合的 3a 和 3b 的 X 射线晶体结构，并为建模工作提供了基础。抑制剂在结合位点的适应以多个氢键和芳基-芳基相互作用而引人注目。额外的建模鼓励了对 5-苯氧基喹啉基类似物的探索，这导致了非常有效的化合物 3s。通过添加与酚羟基相邻的氟原子进一步增强活性，如 3w、3z、3aa 和 3bb 以加强关键的氢键。还表明，化合物的物理性质可以通过溶剂暴露取代基的变化来调节。其中一些化合物可能是已知最有效的 MIF 互变异构酶抑制剂；最活跃的比经过充分研究的 (R)-ISO-1 活跃 1000 多倍，比 chromen-4-one Orita-13 活跃