4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one | 958880-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one
• CAS: 958880-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: JICTZJJHKAOWLN-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-phenylpropene 、 苯亚甲基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one 、 4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one 、 4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one 、 4-nitro-1,3,5-triphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961

文献信息

• Asymmetric Crossed-Conjugate Addition of Nitroalkenes to Enones by a Chiral Bifunctional Diamine Organocatalyst
  作者：Min Wang、Lili Lin、Jian Shi、Xiaohua Liu、Yulong Kuang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002961

  日期：2011.2.18

  Cooperative catalysis: An easily available new type of primary–secondary diamine was synthesized as a highly efficient bifunctional catalyst in the asymmetric crossed‐conjugate addition of β,β‐dialkyl nitroalkenes to α,β‐unsaturated acyclic or cyclic ketones for the first time. The wide substrate scope, excellent yield (up to 96 %) and enantioselectivity (up to 99 % enantiomeric excess (ee)) under

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。