ethyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate | 850210-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-formylphenoxy)prop-2-enoate；ethyl 3-(2-formylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 850210-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: RKHRRBBQJUGFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate 在 BF₄^(1-)*C₃₃H₃₃N₄O₂S⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 66.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions

  摘要：

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob00025j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多取代 4-炔基/反式 4-烯基香豆素的温控化学选择性合成

  摘要：

  报道了一种采用金属盐级联方法的温度控制简便合成多取代 4-炔基/反式4-烯基香豆素的方法。H 2 O既是亲核试剂又是氢源。金属盐的存在有利于炔烃的还原。本协议绕过了现有 Sonogashira 和 Heck 耦合反应的结构缺陷。此外，所获得的 2,3-二取代香豆素很容易转化为 2,3-二取代二氢香豆素，作为有机转化的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00994

文献信息

• Two step, one-pot sequential synthesis of functionalized hybrid polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> a solid state melt reaction (SSMR)
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Mir Ashiq Hussain、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra02590a

  日期：——

  A new one pot assembly of highly functionalized benzo[a]phenazinone fused chromene/bicyclic scaffolds via a domino Knoevenagel intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) strategy using a solid state melt reaction (SSMR) of 2-hydroxynaphthalene 1,4-dione, o-phenylenediamine, O-allyl salicylaldehyde/O-vinyl salicylaldehyde derivatives is reported. The formation of five new bonds (two C–C bonds and three

  使用 2-羟基萘 1,4-二酮的固态熔体反应 (SSMR) 的多米诺 Knoevenagel 分子内杂狄尔斯-阿尔德 (IMHDA) 策略，一种新的高度功能化苯并[ a ]吩嗪酮融合色烯/双环支架的一锅组装, o-苯二胺, O-烯丙基水杨醛/ O-乙烯基水杨醛衍生物。以一锅方式形成五个新键（两个 C-C 键和三个 C-O 键）、三个六元环和三个立体中心非常有吸引力。在短时间内易于反应、以水为唯一副产品的良好收率和无后处理程序是本协议的一些优秀特征。
• Amberlite-15 promoted an unprecedented aza Michael rearrangement for one pot synthesis of dihydroquinazolinone compounds
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、Krishnaji Tadiparthi、M. V. Madhubabu、Subba Rao Jammula、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1039/c8ra03308k

  日期：——

  A new one pot multicomponent annulation strategy for the synthesis of various dihydroquinazolinone compounds has been developed using Amberlite-15 as a catalyst, giving good to moderate yields. In this reaction the substrate scope for amines and aldehydes was also investigated. The reaction has been checked on a large scale and the possible reaction mechanism has also been proposed.

  使用 Amberlite-15 作为催化剂，开发了一种用于合成各种二氢喹唑啉酮化合物的新一锅多组分环化策略，产率良好至中等。在该反应中，还研究了胺和醛的底物范围。该反应已被大规模检验，并提出了可能的反应机理。
• Reactions of salicylaldehydes with activated terminal alkynes in aqueous media: synthesis of 3-substituted 4-hydroxy chromenes as potential cytotoxic agents
  作者：Shambhu Nath Singh、Ramu Bopanni、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Mohd Ashraf Ashfaq、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra03882g

  日期：——

  Terminal alkynes containing ester, amide or ketone moieties have been reacted with salicylaldehydes in the presence of DABCO affording a direct and single-step method for the regioselective synthesis of 3-substituted 4-hydroxy-4H-chromenes in aqueous 1,4-dioxane. A number of novel chromene derivatives were prepared in good yields using this methodology some of which showed cytotoxic properties when tested against cancer cells.

  含有酯、酰胺或酮部分的末端炔与水杨醛在 DABCO 存在下反应，提供了在 1,4-二恶烷水溶液中区域选择性合成 3-取代的 4-羟基-4H-色烯的直接一步法。使用这种方法以良好的产率制备了许多新型色烯衍生物，其中一些在针对癌细胞进行测试时显示出细胞毒性特性。
• 一种具有抗菌活性的R-2-取代-3-硝基-2H- 色烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108409696B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种具有抗菌活性的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物及其制备方法和应用。R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物属于R构型的手性化合物，其制备方法简单，通过“一锅法”有机催化水杨醛衍生物和硝基甲烷反应制备，通过不对称合成得到的有效单一构型产物与外消旋体抗菌活性比较，排除了另一种无效构型的影响；利用1H NMR、13C NMR、HRMS、旋光仪等手段对R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物进行表征。光学纯的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物具有良好的抗菌活性，可以用于制备手性抗菌剂。
• A novel multicomponent quadruple/double quadruple domino reaction: highly efficient synthesis of polyheterocyclic architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Srinivasan Jayakumar、Selvakumar Raman、Anthonisamy Devaraj、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c8ob02970a

  日期：——

  A novel multicomponent quadruple domino reaction (MCQDR) for the assembly of structurally complex molecular architectures via the formation of three rings and three contiguous stereogenic centers has been accomplished with high regio- and diastereoselectivity. Solvents, catalysts and work-up were not required to obtain the target molecules. In addition, this new protocol is also extended for the multicomponent

  一种新颖的多组分四重多米诺反应（MCQDR），用于通过形成三个环和三个连续的立体中心来组装结构复杂的分子结构，具有很高的区域选择性和非对映选择性。不需要溶剂，催化剂和后处理即可获得目标分子。此外，此新协议还扩展为用于多组分双四重多米诺反应（MCDQDR），以正交方式创建新颖的多杂环体系结构。