2-甲基-4-十一碳炔-3-酮 | 115975-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-十一碳炔-3-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-undecyn-3-one
• 英文别名: 2-methylundec-4-yn-3-one
• CAS: 115975-27-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: HKSZRJVQWNNVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-十一碳炔-3-酮 在 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非均相选择性合成丙炔环氧化物和醛的八元环丙二烯通过插入碳-氧键的亚甲硅烷基

  摘要：

  弯曲变形：硅烯丙炔进的C银催化的插入环氧化物的O键区域选择性形成1,2- silaoxetanes，其添加到醛，得到标题丙二烯作为单一非对映体（参见方案; TS = 4甲苯磺酰基）。X射线晶体结构证实了烯丙基的立体化学，该线性显着偏离线性度（164°）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306093
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲基-4-十一碳炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  非均相选择性合成丙炔环氧化物和醛的八元环丙二烯通过插入碳-氧键的亚甲硅烷基

  摘要：

  弯曲变形：硅烯丙炔进的C银催化的插入环氧化物的O键区域选择性形成1,2- silaoxetanes，其添加到醛，得到标题丙二烯作为单一非对映体（参见方案; TS = 4甲苯磺酰基）。X射线晶体结构证实了烯丙基的立体化学，该线性显着偏离线性度（164°）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306093

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Allenes by Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Alkylation/Defluorination of Propargyl Difluorides with Alkylzincs
  作者：Jia Sheng Ng、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202109290

  日期：2021.9.13

  The reaction of propargyl difluorides R1CF2C≡CR2 with alkylzincs R3ZnCl giving axially chiral fluorinated allenes R1FC=C=CR2R3 with high enantioselectivity (up to 99 % ee) was found to be catalyzed by a chiral diene/rhodium complex. A key step in the catalytic cycle is selective elimination of one of the enantiotopic fluorides at the β-position of an alkenyl-Rh intermediate, which is generated by regioselective

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。
• Activation of carboxylic acids and alcohols by intramolecular cyclization. Acylation of trimethylsilyacetylenes and alkylation of aromatic compounds.
  作者：Satoshi Fukuoka、Hiroshio Nanri、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61847-6

  日期：1987.1

  Carboxylic α-bromo--toluic anhydrides and alkyl α-bromo--toluates were activated by silver salts and used for the acylation of trimethylsilylacetylenes to acetylenic ketones and alkylation of aromatic compounds, respectively.

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。
• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据
• Synthesis of acetylenic ketones from thiol esters and 1-lkynyltrimethylsilanes
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94060-7

  日期：1983.1

  In the presence of silver tetrafluoroborate, S-ethyl carbothioates reacted with 1-alkynyltrimethylsilanes to give the corresponding acetylenic ketones in good yields.

  在四氟硼酸银的存在下，S-硫代碳酸乙酯与1-炔基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的炔酮。
• KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5131-5132
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——