3-(4-acetylphenyl)-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 126630-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)-5-benzylidene-2-phenylimidazol-4-one
• CAS: 126630-09-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: BXCLFCKXLDRSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 哌啶 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Badr, Mahmoud Zarif Amin; Mahgoub, Safaa Abd El-Salam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 829 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.83h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型5取代的咪唑啉酮类化合物作为杀虫剂对棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）的合成

  摘要：

  鉴于在农业上使用5-咪唑啉酮作为安全稳定的除草剂，已研究了该环系统的一些新合成衍生物3-18对“棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）”的杀虫活性。元素分析和光谱分析的解释证明了新合成化合物的正确结构式。化合物1，5，图6a，b，图8a，Ç，9，11，12，15，16，17，和18表现出更高的效力比毒死蜱（毒死蜱）推荐的杀虫剂。虽然衍生物2，3，4，7，图8b，10，13，和14显示出毒性值小于毒死蜱杀虫剂。5-咪唑啉酮9和12可能潜在地用作治疗棉虫的杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3788

文献信息

• Coumarin Imidazolone Hybrid as Inhibitor of Topoisomerase Type II and Hsp90 and as Potent Antimicrobials
  作者：Usha Rani Peddaboina、ANITHA SADHULA、Ravinder Nath Anisetti

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28004

  日期：——

  In present study, coumarin imidazolone hybrids were synthesized on the basis of the molecular docking analysis of the compounds (11a-h) by using PyRx 0.8 software. The molecules docking studies were performed against the targets Hsp90 and human type IIA DNA topoisomerase and compared the same with standard drugs fluconazole and doxorubicin. Among all the compounds 11d (-12.7 kcal/mol) and 11f (-12.4 kcal/mol) showed good binding affinity towards human Hsp90 and 11d (-11.5 kcal/mol) and 11e (-11.4 kcal/mol) showed good binding affinity against human type IIA DNA topoisomerase. Based on the positive results a series of eight novel titled compounds (1-(4-(4-(arylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-2-oxo-2H-chromene-3- arbohydrazides (11a-h) have been prepared by the method of condensation of 1-(4-acetylphenyl)-4-arylidene-2-phenyl-1H-imidazol- (4H)-ones (5a-h) with 2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide (10). Characterization of the synthesized compounds were conducted by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral studies and screened for their antioxidant, anticancer and antimicrobial activities. The compounds were analyzed for physico-chemical and pharmacokinetic properties of all the compounds showed good to moderate properties.

  本研究在使用 PyRx 0.8 软件对化合物（11a-h）进行分子对接分析的基础上，合成了香豆素咪唑啉酮杂交化合物。针对 Hsp90 和人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶进行了分子对接研究，并与标准药物氟康唑和多柔比星进行了比较。在所有化合物中，11d（-12.7 kcal/mol）和 11f（-12.4 kcal/mol）对人类 Hsp90 具有良好的结合亲和力，11d（-11.5 kcal/mol）和 11e（-11.4 kcal/mol）对人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶具有良好的结合亲和力。基于这些积极的结果，一系列八种新型标题化合物（1-(4-(4-(亚芳基)-5-氧代-2-苯基-4、5-二氢-1H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(11a-h)的方法，制备了 1-(4-乙酰苯基)-4-芳基-2-苯基-1H-咪唑-(4H)-酮(5a-h)与 2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(10)的缩合物。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱研究对合成化合物进行了表征，并对其抗氧化、抗癌和抗菌活性进行了筛选。对所有化合物的物理化学和药物动力学特性进行了分析，结果表明这些化合物具有良好至中等程度的特性。
• Synthesis of novel 5‐substituted imidazolinones as insecticides against cotton leaf worm (<i>Spodoptera littoralis</i>)
  作者：Mamdouh A. Sofan、Tarek M. Abou Elmaaty、Abdel‐Kader M. Elkafafy、Ahmed E. M. Abdel Mageed

  DOI：10.1002/jhet.3788

  日期：2020.1

  light of using of 5‐imidazolinones in agriculture as safe and stable herbicides, the pesticide activities of some new synthesized derivatives 3‐18 of this ring system against “cotton leaf worm (Spodoptera littoralis)” have been investigated. The interpretation of the elemental and spectral analyses proved the correct structural formulae of the new synthesized compounds. The compounds 1, 5, 6a,b, 8a,c, 9

  鉴于在农业上使用5-咪唑啉酮作为安全稳定的除草剂，已研究了该环系统的一些新合成衍生物3-18对“棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）”的杀虫活性。元素分析和光谱分析的解释证明了新合成化合物的正确结构式。化合物1，5，图6a，b，图8a，Ç，9，11，12，15，16，17，和18表现出更高的效力比毒死蜱（毒死蜱）推荐的杀虫剂。虽然衍生物2，3，4，7，图8b，10，13，和14显示出毒性值小于毒死蜱杀虫剂。5-咪唑啉酮9和12可能潜在地用作治疗棉虫的杀虫剂。
• Badr, Mahmoud Zarif Amin; Mahgoub, Safaa Abd El-Salam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 829 - 837
  作者：Badr, Mahmoud Zarif Amin、Mahgoub, Safaa Abd El-Salam

  DOI：——

  日期：——