(3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2-(3H)-furanone | 78278-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-hexadecanyl-3-hydroxy-4-methylbutanolide；(3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 78278-25-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: RUZVORNWDRKUFJ-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2-(3H)-furanone 在 吡啶 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ）-dihydrofubanones和衍生物：的一些构形分配和代谢物

  摘要：

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86019-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-acetyloxypropanoate 在 Rh on carbon 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ）-dihydrofubanones和衍生物：的一些构形分配和代谢物

  摘要：

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86019-1

文献信息

• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3
• ORTUNO, ROSA M.;BIGORRA, JOAQUIM;FONT, JOSEP, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5139-5144
  作者：ORTUNO, ROSA M.、BIGORRA, JOAQUIM、FONT, JOSEP

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofubanones and derivatives
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86019-1

  日期：1988.1

  Absolute and relative configuration has been assigned to some metabolites from mahuba tree and the coral , by enantio- and diastereo-controlled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofura-nones and their acetyl derivativatives, ()-lactic acid being used as chiral precursor.

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。