(E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1218-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-bromo-2'-hydroxy-trans-chalcone；4'-Brom-2'-hydroxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-4'-bromochalcone
• CAS: 1218-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: GCUGTWSFTWXVFV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 n-butylsilane 、 三(五氟苯基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 7-bromo-2-phenyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。

  公开号：

  WO2011064211A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的查耳酮电化学环化合成黄酮

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300556

文献信息

• A new synthesis of novel alkenylated flavones by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Szabolcs Fekete、Tamás Patonay、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.519

  日期：——

  Bromoflavones were treated with various terminal alkynes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions under phosphine-free condions to give the expected alkenylated flavones in moderate to good yields. The presence of two differenthydrogens in the terminal alkene led to the formation of both alkenylated and alkylated products.

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。
• From Simple to Complex: Rhodium(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage and C–H Bond Functionalization for the Synthesis of 3a,8b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran-1-ones
  作者：Guiyu Guo、Saihong Wan、Xiaodong Si、Qijian Jiang、Yuanyuan Jia、Luo Yang、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02052

  日期：2017.10.6

  A rhodium(III)-catalyzed strategy for the one-step synthesis of polysubstituted cis-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-1-ones from simple 2′-hydroxychalcones and alkynes is developed. This novel transformation involves a sequential C–C bond cleavage and dehydrogenative annulation, leading to the product bearing a quaternary and a tertiary carbon center. 13C labeling experiments revealed that

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。
• Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction
  作者：Hu Yuan、Hao Chen、Huizi Jin、Bo Li、Rongcai Yue、Ji Ye、Yunheng Shen、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.109

  日期：2013.5

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flavone-based dual PARP-Tubulin inhibitor manifesting efficacy against endometrial cancer
  作者：Sachin Sharma、Kavya Chandra、Aliva Naik、Anamika Sharma、Ram Sharma、Amandeep Thakur、Ajmer Singh Grewal、Ashwani K. Dhingra、Arnab Banerjee、Jing Ping Liou、Santosh Kumar Guru、Kunal Nepali

  DOI：10.1080/14756366.2023.2276665

  日期：2023.12.31
• [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011064211A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention relates to new derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。