5-methoxy-2-oxo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester | 862885-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-oxo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 862885-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 448.635
• InChiKey: DKQLXXBKHNICIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-oxo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 偶氮二异丁腈 、 deuterated 1-ethylpiperidine hypophosphite 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-methoxy-2-oxo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i

文献信息

• Total Synthesis of Horsfiline: A Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Strategy
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Stéphanie Jaegli、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1055/s-0029-1218004

  日期：2009.11

  A total synthesis of horsfiline (I) has been accomplished featuring a key intramol. palladium-catalyzed domino Heck-cyanation sequence for the formation of the 3,3'-disubstituted oxindole. [on SciFinder (R)]

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]
• Novel Phosphorus Radical-Based Routes to Horsfiline
  作者：John A. Murphy、Régis Tripoli、Tanweer A. Khan、Umesh W. Mali

  DOI：10.1021/ol051095i

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Radicals derived from the phosphorus reagents, ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) and diethylphosphine oxide (DEPO), are used in two related approaches to synthesis of the alkaloid horsfiline (1). In particular, DEPO proves beneficial for effecting cyclizations at 80 degrees C that are difficult or impossible with Bu(3)SnH.

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。