methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 151803-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2,4-dimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 151803-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: OIYNBVUKKWPQJQ-RCSLCFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌（Burkholderia multivorans）胞外多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  图形摘要摘要从伯克霍尔德菌（Burkholderia multivorans）中发现的胞外多糖的四糖重复单元的化学合成，该糖具有3-氨基丙基，连接到聚糖下游端，α-D-Manp-（（1→2）-α-D-Manp-（描述了1→2）-3-O-甲基-α-D-Rhap-（1→3）-α-D-Rhap-O（CH2）3NH2（1）。通过收敛[2 + 2]和线性糖基化策略均可实现目标四糖。事实证明，由于出色的糖基化立体控制，后一种合成比前一种合成更有效。此外，靶分子中的3-氨丙基将使其与功能性生物分子缀合以探索其生物学应用。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1391275
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 kerosene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌（Burkholderia multivorans）胞外多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  图形摘要摘要从伯克霍尔德菌（Burkholderia multivorans）中发现的胞外多糖的四糖重复单元的化学合成，该糖具有3-氨基丙基，连接到聚糖下游端，α-D-Manp-（（1→2）-α-D-Manp-（描述了1→2）-3-O-甲基-α-D-Rhap-（1→3）-α-D-Rhap-O（CH2）3NH2（1）。通过收敛[2 + 2]和线性糖基化策略均可实现目标四糖。事实证明，由于出色的糖基化立体控制，后一种合成比前一种合成更有效。此外，靶分子中的3-氨丙基将使其与功能性生物分子缀合以探索其生物学应用。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1391275

文献信息

• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of the exopolysaccharide from <i>Burkholderia multivorans</i>
  作者：Xin Zhang、Dongyue Wang、Guoxia Jin、Lizhen Wang、Zhongwu Guo、Guofeng Gu

  DOI：10.1080/07328303.2017.1391275

  日期：2017.6.13

  ABSTRACT The chemical synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of the exopolysaccharide discovered from Burkholderia multivorans with a 3-aminopropyl group linked to the glycan downstream end, α-D-Manp-(1→2)-α-D-Manp-(1→2)-3-O-methyl-α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-O(CH2)3NH2 (1), was described. The target tetrasaccharide was achieved by both a convergent [2 + 2] and a linear glycosylation strategies. The latter

  图形摘要摘要从伯克霍尔德菌（Burkholderia multivorans）中发现的胞外多糖的四糖重复单元的化学合成，该糖具有3-氨基丙基，连接到聚糖下游端，α-D-Manp-（（1→2）-α-D-Manp-（描述了1→2）-3-O-甲基-α-D-Rhap-（1→3）-α-D-Rhap-O（CH2）3NH2（1）。通过收敛[2 + 2]和线性糖基化策略均可实现目标四糖。事实证明，由于出色的糖基化立体控制，后一种合成比前一种合成更有效。此外，靶分子中的3-氨丙基将使其与功能性生物分子缀合以探索其生物学应用。