5-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yloxy)-pent-1-yn-3-ol | 949102-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yloxy)-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-[(5-Phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)oxy]pent-1-yn-3-ol；5-[(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)oxy]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 949102-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WUSLFWLQLYIMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yloxy)-pent-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多取代的2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶通过微波活化的逆电子需量Diels–Alder反应

  摘要：

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.112
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yloxy)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多取代的2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶通过微波活化的逆电子需量Diels–Alder反应

  摘要：

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.112

文献信息

• Polysubstituted 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines via microwave-activated inverse electron demand Diels–Alder reactions
  作者：Youssef Hajbi、Franck Suzenet、Mostafa Khouili、Said Lazar、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.112

  日期：2007.8

  3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines have been synthesized from 1,2,4-triazines using the inverse electron Diels–Alder reaction. For this purpose, 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazines were reacted with several nucleophiles allowing the formation of appropriately substituted alkynes to undergo the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction. Sealed-tube microwave

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。