methyl (11E,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate | 96251-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11E,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate
• 英文别名: methyl (11E,13E)-octadeca-11,13-dien-9-ynoate
• CAS: 96251-50-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: JNBWBDNOQKAKHG-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11E,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate 在 diisoamyl borane 作用下， 以75%的产率得到9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备1-氯-（E，E）-1,3-二烯。在合成硬脂酸甲酯中的应用。

  摘要：

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81743-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11,14-dihydroxy-12-octadecen-9-ynoic acid 1,1',1''-neopentanetriyl ortho ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (11E,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245
  作者：Trost、Tometzki

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective preparation of 1-chloro-(E,E)-1,3-dienes. Application to the synthesis of methyl eleostearate.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81743-3

  日期：1984.1

  The nickel (or palladium) catalyzd reaction of alkenylalanes with (E)-di-chloroethylene affords 1-chloro-(E,E)-1,3-dienes under mild conditions. The syntheses of methyl α-eleostearate which is reported to be a feeding deterrent for the boll weevil on cotton, and one of its isomers, methyl punicate, are described.

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。