(4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one | 65648-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: cis-Decalone；(4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 65648-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BCRCADJPDNGNNV-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(4aR,5R,8aS)-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids

  摘要：

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。

  DOI：

  10.1039/b718280e
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r