2-甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物 | 63071-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-picoline N-oxide
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-methyl-pyridine-1-oxide；4-Benzyloxy-2-methyl-pyridin-1-oxid；4-Benzyloxy-2-methyl-pyridin-N-oxid；4-(Benzyloxy)-2-methylpyridine 1-oxide；2-methyl-1-oxido-4-phenylmethoxypyridin-1-ium
• CAS: 63071-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AYFKEAYCJNZJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-benzyloxy-2-(acetylthio)methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  模拟类固醇激素结构的Oxorhenium（V）的异二聚双（氨基硫醇）配合物。合成和立体化学问题。

  摘要：

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo951995k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 苯甲醇 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  模拟类固醇激素结构的Oxorhenium（V）的异二聚双（氨基硫醇）配合物。合成和立体化学问题。

  摘要：

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo951995k

文献信息

• Selective Deoxygenation of Heteroaromatic N-Oxides with Olefins Catalyzed by Ruthenium Porphyrin.
  作者：Hiroshi NAKAGAWA、Tsunehiko HIGUCHI、Kazuya KIKUCHI、Yasuteru URANO、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1656

  日期：——

  A new convenient method of deoxygenation of heteroaromatic N-oxides is described. Ruthenium prophyrin was used as a catalyst and this method expressed high yields for o-substituted pyridine N-oxides, quinoline N-oxide derivatives, acridine N-oxide, etc. under mild conditions. Moreover, nitro-, benzyloxy-, and ketone carbonyl groups, which can be affected by the usual deoxygenation methods such as catalytic hydrogenation or borane reduction, were retained.

  报道了一种新的方便的去氧方法，用于杂芳香族N-氧化物的去氧。该方法采用钌卟啉作为催化剂，在温和条件下表现出对邻取代吡啶N-氧化物、喹啉N-氧化物衍生物、吖啶N-氧化物等的高产率。此外，硝基、苄氧基和酮羰基等在传统去氧方法（如催化氢化或硼烷还原）可能受到影响的基团，在此方法中得以保留。
• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Tricyclic compounds having sPLA2-inhibitory activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06673781B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention provides a compound having sPLA2 inhibiting activity. The compound represented by the formula (I): wherein R1 is (a) C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C2 to C20 alkynyl, carbocyclic groups, heterocyclic groups or the like; R2 is CONH2 or CONHNH2; one of R3 and R4 is —(L2)-(acidic group) wherein L2 is a group connecting with an acid group and the length of the connecting groups 1 to 5 atoms, and the other is a hydrogen atom; its prodrug, their pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof.

  本发明提供一种具有sPLA2抑制活性的化合物。该化合物由式(I)表示：其中R1为(a) C1到C20烷基，C2到C20烯基，C2到C20炔基，碳环族，杂环族或类似物；R2为CONH2或CONHNH2；R3和R4中的一个为—(L2)-(酸性基团)，其中L2是与酸基团连接的基团，连接基团的长度为1到5个原子，另一个为氢原子；其前药，它们的药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 126
  作者：Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2194,2197
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图