(4-acetyl-3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 23141-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetyl-3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-phenyl]-aethanon；(4-Acetyl-3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；2,4-Dihydroxy-1-acetylbenzol-4-tetraacetyl-β-D-glucosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23141-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: MZXXWNWABKHVLS-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetyl-3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 4'-β-D-glucopyranosyloxy-2'-hydroxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Reichel; Steudel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 553, p. 83,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetylglucose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4-acetyl-3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.

  DOI：

  10.1080/00397919208021347

文献信息

• Tatsuda, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1946, vol. 67, p. 119,125
  作者：Tatsuda

  DOI：——

  日期：——
• Bognar et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1962, vol. 30, p. 87,89
  作者：Bognar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1942, vol. <2> 160, p. 33,35
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• Reichel; Henning, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 72,77
  作者：Reichel、Henning

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1505
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——