3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-indole | 1330539-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1330539-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: NTDANRPKFSEOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-indole 、 3-丁炔-2-酮 在 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)-9H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和原子经济合成取代的1-乙酰基和1-羟基咔唑

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.066
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯苯乙烯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented C-2 arylation of indole with diazonium salts: Syntheses of 2,3-disubstituted indoles and their antimicrobial activity

  摘要：

  A novel reaction of indole with aryldiazonium salts leading to the formation of 2-aryl-3-(arylazo)indoles was discovered. The products were found to possess potent anti-MRSA and anti-LLVRE activities. The SAR studies indicate that the potentially metabolically labile azo functionality can be replaced with ether oxygen and thioether sulfur atoms without any loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.081

文献信息

• Enantioselective Domino Reaction of 3-Vinylindole and <i>p</i>-Quinone Methides Enabled by Chiral Imidodiphosphoric Acids: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted 3-Indolyl Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Ji-Gang Gao、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Heng Zhang、Wen-Hua Mi、Xiang-Shuo Qin、Guang-Liang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01600

  日期：2021.6.18

  development of a stereoselective method for the rapid assembly of structurally complex molecules remains fascinating and challenging in synthetic organic chemistry. Here, we report an enantioselective domino reaction between 3-vinylindole and p-quinone methide for the preparation of 3-indolyl cyclopenta[b]indoles containing multiple chiral centers. Chiral imidodiphosphoric acids enable this cascade asymmetric

  用于快速组装结构复杂分子的立体选择性方法的开发在合成有机化学中仍然具有吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 3-乙烯基吲哚和对-醌甲基化物之间的对映选择性多米诺反应，用于制备含有多个手性中心的 3-吲哚基环戊 [ b ] 吲哚。手性亚胺二磷酸实现了这种级联不对称过程，提供了一系列具有优异收率 (≤99%)、对映选择性 (≤99%) 和非对映选择性 (≤20:1 dr) 的产品。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydrobenzo[<i>e</i>]indole Scaffolds via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloannulations
  作者：Can Li、Dan-Ni Xu、Chun Ma、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01217

  日期：2018.8.17

  The first catalytic asymmetric construction of chiral dihydrobenzo[e]indole scaffolds has been established in a highly diastereo- and enantioselective mode (30 examples, up to 99% yield, >95:5 dr, >99% ee), which makes use of chiral phosphoric acid-catalyzed [3 + 2] cycloannulations of azonaphthalene derivatives with 3-vinylindoles. This reaction also represents the first catalytic asymmetric cycloannulation

  手性二氢苯并[ e ]吲哚骨架的第一个催化不对称结构已经建立在高度非对映和对映选择性的模式下（30个实例，产率高达99％，> 95：5 dr，> 99％ee），它利用了手性磷酸与3-乙烯基吲哚的偶氮萘衍生物的[3 + 2]环环化反应。该反应也代表了氮杂萘衍生物与烯烃的首次催化不对称环环化，这不仅为构建对映体富集的二氢苯并[ e ]吲哚骨架提供了有用的方法，而且还促进了氮杂萘衍生物催化不对称反应的化学反应。
• Organocatalytic Asymmetric [2 + 4] Cycloadditions of 3-Vinylindoles with ortho-Quinone Methides
  作者：Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Kai-Yue Liu、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.3390/molecules26216751

  日期：——

  Catalytic asymmetric [2 + 4] cycloadditions of 3-vinylindoles with ortho-quinone methides and their precursors were carried out in the presence of chiral phosphoric acid to afford a series of indole-containing chroman derivatives with structural diversity in overall high yields (up to 98%), good diastereoselectivities (up to 93:7 dr) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This

  在手性磷酸存在下，3-乙烯基吲哚与邻醌甲基化物及其前体发生催化不对称[2+4]环加成反应，以总体高收率（高达98%），良好的非对映选择性（高达 93:7 dr）和中等至优异的对映选择性（高达 98% ee）。该方法不仅丰富了涉及 3-乙烯基吲哚的催化不对称环加成反应的化学性质，而且还可用于合成手性苯并二氢吡喃衍生物。
• Construction of chiral chroman scaffolds <i>via</i> catalytic asymmetric (4 + 2) cyclizations of <i>para</i>-quinone methide derivatives with 3-vinylindoles
  作者：Shu-Fang Wu、Man-Su Tu、Qing-Qing Hang、Shu Zhang、Haixia Ding、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob01049a

  日期：——

  derivatives with 3-vinylindoles has been established in the presence of chiral phosphoric acid, which provides a series of chiral chroman derivatives bearing an indole moiety in generally high yields (up to 97%), and with good enantioselectivities (up to 90% ee) and moderate to good diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr). This reaction has not only fulfilled the need of developing catalytic asymmetric

  在存在手性磷酸的情况下，已建立了具有3-乙烯基吲哚的邻羟基苯基取代的对苯醌甲基化物衍生物的催化不对称（4 + 2）环化反应，该反应可提供一系列通常带有高吲哚部分的手性苯并吡喃衍生物。产率（高达97％），具有良好的对映选择性（高达90％ee）和中等至良好的非对映选择性（高达95：5 dr）。该反应不仅满足了开发对位醌甲基化物衍生物与富电子烯烃的催化不对称（4 + 2）环化的需要，而且为构建手性苯并二氢吡喃骨架提供了有用的方法。