(E)-3-ethoxy-1, 3-diphenylprop-1-ene | 87614-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-ethoxy-1, 3-diphenylprop-1-ene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl-3-ethoxyprop-1-ene；(E)-3-ethoxy-1,3-diphenylprop-1-ene；[(E)-1-ethoxy-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 87614-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: FVKQDLPJQHXHIY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-1, 3-diphenylprop-1-ene 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-oxo-2-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Activated Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Allylic Alkyl Ethers: Challenging Leaving Groups

  摘要：

  C-O bond cleavage of allylic alkyl ether was realized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic alkylation using only alcohol solvents. This procedure does not require any additives and proceeds with high regioselectivity. The applicability of this transformation to a variety of functionalized allylic ether substrates was also investigated. Furthermore, this methodology can be easily extended to the asymmetric synthesis of enantiopure products (99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol5000988
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-3-ethoxy-1, 3-diphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二磺酰亚胺：一种用于酸催化有机反应的新型可重复使用催化剂

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺在各种酸催化的有机反应中，如醚化、酯化和缩醛化，以催化量用作布朗斯台德酸；所需的条件温和，在考虑的例子中，结果总是很好。使用这种催化剂的一个有用的方面是它容易从反应混合物中以高产率回收并在其他反应中重复使用，具有经济和生态优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985559

文献信息

• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。
• Coupling of alkenes with Fischer-type alkylidene complexes of iron
  作者：M. F. Semmelhack、Rui Tamura

  DOI：10.1021/ja00360a053

  日期：1983.10

  On etudie les reactions d'alcenes fonctionnalises avec (CO) n Fe=C(OC 2 H 5 )R (avec R=C 6 H 5 , n-C 4 H 9 , t-C 4 H 9 ). Les reactions ont lieu avec une grande regioselectivite

  在研究反应中，d'alcenes 功能化 avec (CO) n Fe=C(OC 2 H 5 )R (avec R=C 6 H 5 , nC 4 H 9 , tC 4 H 9 )。大区域选择性反应
• Aluminum Triflate as a Powerful Catalyst for Direct Amination of Alcohols, Including Electron‐Withdrawing Group‐Substituted Benzhydrols
  作者：Takashi Ohshima、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Ryozo Shibuya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201200536

  日期：2012.9.17

  Direct aminations of allylic alcohols, benzylic alcohols, and benzhydrols with electron‐withdrawing (F, Br, I, NO2, or CN) substituents were efficiently catalyzed by aluminum triflate [Al(OTf)3] to afford the corresponding biarylamines in high yield, and the dibromo‐substituted product was further transformed into letrozole.

  三氟甲磺酸铝[Al（OTf）3 ]有效催化具有吸电子（F，Br，I，NO 2或CN）取代基的烯丙醇，苄醇和苯羟基的直接胺化，从而以高收率提供相应的联芳基胺，然后将二溴取代的产物进一步转化为来曲唑。
• Water promoted allylic nucleophilic substitution reactions of (<i>E</i>)-1,3 diphenylallyl acetate
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Arwa Makki、Nagaiyan Sekar、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c7gc03123h

  日期：——

  greener protocol for the allylic alkylation, allylic amination, O-allylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate is described. The developed methodology is applicable for a wide range of nucleophiles furnishing excellent yields of corresponding products up to 87% under mild reaction conditions. A distinct effect of water and base is explored for allylic nucleophilic substitution reactions of (E)-1,3-diphenylallyl

  描述了用于（E）-1，3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基烷基化，烯丙基胺化，O-烯丙基化的无过渡金属的水基绿色方案。所开发的方法学适用于广泛的亲核试剂，在温和的反应条件下，相应的产物收率高达87％。探索了水和碱对（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基亲核取代反应的显着影响。