(3Z,9Z)-3,9-dodecadiene | 135346-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3Z,9Z)-3,9-dodecadiene
• 英文别名: (3Z,9Z)-dodeca-3,9-diene
• CAS: 135346-23-5
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: ZHKLTJAOGTZTCN-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,9-十二烷二炔 在 水 、 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(3Z,9Z)-3,9-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  铜与重水在炔烃的铜催化下介导的双氘半氢化†

  摘要：

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03213d

文献信息

• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。
• 1,(ω - 1)-Dienes: solvent controlled unilateral or bilateral metalation
  作者：Etienne Moret、Olivier Desponds、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86133-b

  日期：1991.5

  In hexane, i.e. under heterogeneous conditions, 1,(omega-1)-dienes readily undergo double deprotonation to give bis(allylmetal) intermediates. In tetrahydrofuran at - 75 or - 50-degrees-C, however, only monometalation occurs with dienes having chains of up to 12 carbon atoms. The practical potential of such selective monosubstitution reactions is demonstrated by two novel pheromone syntheses.
• MORET, ETIENNE;DESPONDS, OLIVIER;SCHLOSSER, MANFRED, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 83-91
  作者：MORET, ETIENNE、DESPONDS, OLIVIER、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。