3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 316129-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[5-[4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propionic acid, methyl ester；methyl 3-[5-[(Z)-[4-[2-(4-chlorophenyl)selanylethyl]-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 316129-35-8
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₃Se
• 分子量: 491.876
• InChiKey: AAOZKZMARYRDQW-MTJSOVHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以99%的产率得到3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的（2R）-和（2S）-植物卟啉二甲基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  （2R）-和（2S）-植物眼动素二甲基酯已以对映体纯形式制备，尤其是（13）C-标记在C（10）或C（15）处。

  DOI：

  10.1021/ol006977q
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k

文献信息

• New Syntheses of the C,D-Ring Pyrromethenones of Phytochrome and Phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone、Indranath Ghosh、Jiasheng Guo、Sam H. Leung、Douglas Pippin

  DOI：10.1021/jo005531k

  日期：2000.12.1

  Pyrromethenone 7, the C,D-ring segment of phytochrome (Pr, 4), has been prepared in an efficient fashion employing three new strategies. Each of these has potential advantages for the synthesis of labeled material. Our first approach is related to the Gossauer synthesis, with the difference that strong alkali is avoided in the condensation of the C- and D-ring components 8 and 17. The key silyloxypyrrole

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。
• Enantioselective Syntheses of ¹³C-Labeled (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-Phytochromobilin Dimethyl Ester
  作者：Peter A. Jacobi、Douglas Pippin

  DOI：10.1021/ol006977q

  日期：2001.3.1

  (2R)- and (2S)-phytochromobilin dimethyl ester have been prepared in enantiomerically pure form, specifically (13)C-labeled at C(10) or C(15).

  （2R）-和（2S）-植物眼动素二甲基酯已以对映体纯形式制备，尤其是（13）C-标记在C（10）或C（15）处。