(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone | 104362-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-((R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl)-4-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone；benzyl [(1R)-1-[(2R,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104362-90-5
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₇Si
• 分子量: 647.884
• InChiKey: CJMCATVMIHZQMG-KUTCBZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间苯二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 、 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098