(1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one | 690993-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[(1R,12bR)-1-ethyl-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 690993-30-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 390.503
• InChiKey: GXEPZZIMPZHEDD-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14,15-dihydroeburnamenine
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-ethyltetrahydro-2-methoxy-3-(2-propenyl)furan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Total synthesis of (−)-vallesamidine
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00256-3

  日期：2002.3

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.