14,15-dihydroeburnamenine | 47122-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 14,15-dihydroeburnamenine
• 英文别名: Dihydroeburnamenine；eburnamenine；14,15-dihydro-eburnamenine；14,15-Dihydro-eburnamenin；(15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene
• CAS: 47122-74-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: VYXFLLCQSGSEMS-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14,15-dihydroeburnamenine
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Bartlett et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1259
  作者：Bartlett et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Alkaloids of Hunteria eburnea. I. The Structures of Eburnamine, Isoburnamine, Eburnamenine and Eburnamonine and a Synthesis of rac-Eburnamonine¹
  作者：M. F. Bartlett、W. I. Taylor

  DOI：10.1021/ja01507a036

  日期：1960.11
• Total syntheses of (−)-vallesamidine and related Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids from the common intermediate
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.015

  日期：2004.3

  (−)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, was developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine.

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。