2-甲基-5-乙烯基吡啶 | 140-76-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-乙烯基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-5-vinylpyridine
• 英文别名: 5-vinyl-2-methylpyridine；5-ethenyl-2-methylpyridine
• CAS: 140-76-1
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD01691732
• 分子量: 119.166
• InChiKey: VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12.0 °C
• 沸点：
  212.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0000 (rough estimate)
• 物理描述：
  Pyridine, 2-methyl-5-vinyl- is a clear to faintly opalescent liquid. Used as a monomer for resins, as an oil additive, ore flotation agent; and dye acceptor. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Clear to faintly opalescent liquid
• 闪点：
  73.9 °C (Open cup)
• 蒸汽压力：
  1.18 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5400-1.5454 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 5.67 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1040;1040

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 189 mg/m³/2小时

LC50 (rat) = 189 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……监测休克，并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射并不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……芳香烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。用安定（Valium）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

暴露于吡啶类物质可能会导致面部潮红、皮肤皮疹、心率和呼吸率增加、头痛、眩晕、恶心和呕吐。/吡啶类/

Exposures to the picolines may give rise to flushing of the face, skin rash, an increase in heart and respiration rates, headache, giddiness, nausea and vomiting. /Picolines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吡啶及其烷基衍生物可从胃肠道、腹膜腔和肺部吸收。腹膜吸收似乎只是略微比胃肠道吸收更快、更完全……通常，这些碱基能够快速通过完好无损的皮肤吸收。/吡啶的烷基衍生物/

PYRIDINE & ITS ALKYL DERIVATIVES ARE ABSORBED FROM GI TRACT, INTRAPERITONEAL CAVITY & LUNGS. PERITONEAL ABSORPTION IS APPARENTLY ONLY SLIGHTLY MORE RAPID & COMPLETE THAN GI ABSORPTION ... IN GENERAL THE BASES ARE RAPIDLY ABSORBED THROUGH INTACT SKIN. /ALKYL DERIVATIVES OF PYRIDINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  | 温度：2-8°C，储存环境：惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-乙烯基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基吡啶-3-基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-甲基-吡啶 在 cerium(IV) oxide 、 二氧化碳 作用下， 生成 2-甲基-5-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process of making 2-methyl-5-vinyl pyridine

  摘要：

  公开号：

  US02716119A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 Tributyl(vinyl) tin 在 四(三苯基膦)钯 2-甲基-5-乙烯基吡啶 、 氮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 silica 作用下， 以 tetrahydrofuran N,N-dimethylformamide 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide 2-methyl-5-vinylpyridine as a light yellow oil (1.6 g, 47% yield)的产率得到2-甲基-5-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  AZEPINO[4,5-B]INDOLES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本披露涉及新的azepino [4,5-b] indole化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的1,2,3,4,5,6-四氢azepino [4,5-b] indoles。还提供了药物组合物。

  公开号：

  US20130190295A1

文献信息

• Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0029-1218729

  日期：2010.6

  The three-component reaction between secondary phosphines­, R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph], elemental selenium, and ammonia proceeds under mild conditions (EtOH-H2O, 53-55 ˚C or EtOH, r.t., 10 min) without the formation of byproducts to give the first representatives of ammonium diselenophosphinates in high yields (up to 96%).

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMe , Ph CHMe, 4-t-BuC6H4( )2, 4-MeOC6H4( )2, 2-furyl( )2, 4-pyridyl( )2, 6-Me-3-pyridyl( )2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。
• A method for the preparation of nicotinic acid and its amide from 2-methyl-5-ethylpyridine
  作者：B. V. Suvorov、S. B. Bakirova、V. A. Serazetdinova、D. T. Ishaeva

  DOI：10.1007/bf00767669

  日期：1993.11

  oxidizing agent present risks of overheating, especially in the initial phases of the reaction. In order to avoid complications, the first portions of KMnO 4 should be made smaller, the intervals between addition of KMn04 portions should be increased, the mixing of the reaction should be improved, removal of heat from the reaction area should be efficient, and the oxidizing agent should be added as an aqueous

  高锰酸钾是一种适用于各种结构碳酸的制备规模合成的试剂。此类试剂也经常用于技术中，例如，用于从 13 甲基吡啶制备烟酸。我们已经证明，虽然必须包括额外的步骤，但高锰酸盐氧化法可以成功地用于从诸如 2-甲基-5-乙基吡啶 (MEP) 等广泛可用的原料制备烟酸，以提取和脱羧异辛梅酸 (ICA)。 ）。每摩尔MEP使用6摩尔KMnO 4 进行反应的第一阶段。将正确数量的氧化剂以单等份或作为 2-3 份添加到反应容器中会导致反应过于剧烈且选择性过低，然后形成ICA，其产率接近文献中描述的产率，即不大于45% [1]。在确定最佳反应条件的实验中发现，应改变 KMnO4 的投加量，将氧化剂的用量降低到每摩尔吡啶碱 0.5-1 摩尔，并且每份应在前一部分完全利用后才加入，由于反应溶液的脱色而易于检测。MEP 本身具有广泛的氧化倾向：即使在 80~ 10-15 分钟内，前 2-3 部分 KMnO 4 也被完全利用。如表
• Process for preparing dithioesters
  申请人：RohMax Additives GmbH

  公开号：US20040186302A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to a process for preparing dithioesters in which a dithiocarboxylic acid and/or a dithiocarboxylic salt is reacted with a vinyl compound and/or an alkyl compound which includes a leaving group, the reaction being carried out in a biphasic system in which one of the phases comprises water and the weight ratio of the aqueous phase to the organic phase lies in the range from 95:5 to 5:95.

  本发明涉及一种制备二硫酯的方法，其中将二硫代羧酸和/或二硫代羧酸盐与含有离去基团的乙烯化合物和/或烷基化合物反应，在一个两相系统中进行反应，其中一个相包含水，水相与有机相的重量比在95:5至5:95的范围内。
• Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova

  DOI：10.1055/s-0029-1218786

  日期：2010.7

  Alkali metal phosphinodiselenoates, R2PSe2M (R = aralkyl, hetaralkyl, Ph; M = Li, Na, K, Rb, Cs), were synthesized in high yields (up to 98%) by a three-component reaction of a secondary phosphine, elemental selenium, and an alkali metal hydroxide under mild conditions (ethanol, room temperature, 5 min).

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。
• METHOD FOR PRODUCING A CARBOXYLIC ACID AMIDE FROM A CARBONYL COMPOUND AND HYDROCYANIC ACID
  申请人：May Alexander

  公开号：US20110306784A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to a method for producing a carboxylic acid amide from a carbonyl compound and hydrocyanic acid, comprising the steps of A) reacting a carbonyl compound with hydrocyanic acid to produce a hydroxycarboxylic acid nitrile, B) hydrolysis of the hydroxycarboxylic acid nitrile obtained in step A) in the presence of a catalyst comprising manganese dioxide, wherein a molar excess of carbonyl compound is used in relation to the hydrocyanic acid to react the carbonyl compound with hydrocyanic acid according to step A), and the reaction mixture obtained in step A) is not purified by distillation before the hydrolysis according to step B) is carried out. The invention furthermore relates to a method for producing alkyl(meth)acrylates from polymers, moulding compounds and moulded bodies, wherein a method for producing a carboxylic acid amide from a carbonyl compound and hydrocyanic acid is carried out in accordance with the method described above.

  该发明涉及一种从羰基化合物和氰化氢生产羧酸酰胺的方法，包括以下步骤：A)将羰基化合物与氰化氢反应，生成羟基羧酸腈；B)在含有二氧化锰催化剂的条件下水解步骤A)中获得的羟基羧酸腈，其中在与步骤A)中的氰化氢反应的羰基化合物中使用过量的摩尔量，且在进行步骤B)的水解之前，不对步骤A)中获得的反应混合物进行蒸馏纯化。此外，该发明还涉及一种从聚合物、成型复合材料和成型体中生产烷基(甲基)丙烯酸酯的方法，其中根据上述描述的方法进行从羰基化合物和氰化氢生产羧酸酰胺的方法。

表征谱图