methyl 4-O-(E)-3-bromocinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-xylopyranoside | 915404-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-(E)-3-bromocinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 915404-16-9
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₇
• 分子量: 493.351
• InChiKey: JTNVILGLBRQUTP-PZRQCKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-xylopyranoside 、 3-溴肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2,4-di-O-(E)-3-bromocinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of sugar ring flipping for a hinge-type tether assisting a [2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  3-O 对甲氧基苄基-β-D-吡喃木糖苷甲酯（2）被用作肉桂酸盐[2 + 2]环加成反应的新型铰链型系链。2 的 2,4-二肉桂酸酯衍生物占据的主要环构象为 4C1，它沿着死角方向延伸出两个肉桂酸酯。然而，在非极性溶剂中，3-O-脱保护二肉桂酸酯 5 倾向于 1C4 构象，这有助于两个肉桂酸酯与 1,3 轴支架的接近。在 CHCl3 中于 313 纳米波长下对化合物 5 进行光照射，可使肉桂酸盐发生分子内环加成反应，在与甲醇发生酯交换反应后，可得到比例为 86 : 8 : 6 的 β-、δ- 和 ξ-三羟甲基化合物。其区域选择性和立体选择性与其他报告的系留肉桂酸酯相当。5 的过氚代双肉桂酸酯衍生物有助于通过 1H NMR 对吡喃苷环进行构象分析，表明所有光照射产物都具有 1C4 固定的吡喃苷。当 m-溴肉桂酸酯进行铰链系[2 + 2]环加成反应时，可获得极佳的 β 选择性。

  DOI：

  10.1039/b609115f