endo-2-norbornyl isothiocyanate | 24326-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-norbornyl isothiocyanate
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptane, 2-isothiocyanato-, endo-；(1S,2R,4R)-2-isothiocyanatobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 24326-26-9
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: RBGDFYZLQKZUCO-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-norbornyl isothiocyanate 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(endo-2-norbornyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Histamine H3 Receptor Antagonists: Synthesis and Evaluation of Formamidine and S-Methylisothiourea Derivatives.

  摘要：

  为了获得一种新型、强效、选择性的组胺H3受体拮抗剂，对众所周知的H3受体拮抗剂硫哌丁胺进行了化学修饰。通过修饰硫过酰胺的硫脲和环己基合成了一系列新的化合物，并使用大鼠大脑皮层质膜通过受体结合测定法测试了 H3 受体亲和力。发现硫过酰胺的硫脲基团可以被碱性部分例如甲脒或S-甲基异硫脲取代。用 1-金刚烷基或外型-2-降冰片基取代硫过酰胺中的环己基可增加对 H3 受体的亲和力。在合成的化合物中，N-(1-金刚烷基)-N',N'-[3-(4(5)-1H-咪唑基)五亚甲基]甲脒3f (AQ0145)表现出最高的H3受体亲和力，具有强效拮抗作用。活动。该化合物对 H3 受体的活性比对 H1 和 H2 受体的活性至少高 1000 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.305
• 作为产物：
  描述：

  <2-(Cyclopenten-(3)-yl-aethyl>-thiocyanat 在 (isomerization) 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 <2-(Cyclopenten-(3)-yl)-ethyl>-isothiocyanat 、 Norbornyl-(2exo)-thiocyanat 、 endo-2-norbornyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Nature of the carbonium ion. I. The .pi.-route to a norbornyl cation from a thiocyanate-isothiocyanate isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01039a023

文献信息

• Optically active aminopyridine derivative and use thereof
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0609518A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  A (+) antipode of an aminopyridine derivative, which is represented by the formula (I) wherein eacy symbol is as defined in the Specification, a salt thereof, and the use thereof as an agent for circulatory diseases. The compound of the invention is extremely low toxic and shows strong and long-lasting pharmacological action such as vasodepressor action. When used as a preventive or therapeutic agent for hypertension, in particular, the compound affords stable antihypertensive action even at diminished administration frequencies. Also, it can be used as a lipometabolism-improving agent.

  一种氨基吡啶衍生物的 (+) 反式，由式 (I) 表示 式（I）表示的氨基吡啶衍生物的(+)反式、其盐及其作为循环系统疾病药物的用途。本发明的化合物毒性极低，具有强烈而持久的药理作用，如血管舒张作用。特别是在用作高血压的预防或治疗药物时，即使减少给药次数，该化合物也能提供稳定的降压作用。此外，它还可用作改善脂肪代谢的药物。