2-ethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone | 89241-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one；2-ethyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 89241-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XXMIOBPFZCYICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 3-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-ethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6

文献信息

• New approaches to the synthesis of eburnane alkaloids
  作者：Y. Langlois、A. Pouilhès、D. Génin、R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88616-6

  日期：1983.1

  Aldehyde 12 which is a key precursor of the Eburnane alkaloid vincamine 1 has been prepared in two ways. The first one involves a photochemical rearrangement of a spiro oxaziridine intermediate and the second is based on an imino Diels-Alder reaction followed by a stereo and regioselective alkylation.

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。