2-甲基-5-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 | 98046-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-methyl-5-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 98046-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XEFVSTYKVQWKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 氯化铬(II) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 Acetic acid (Z)-(2R,9S)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-11-oxo-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-甲基-5-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0

文献信息

• Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids
  作者：Sandrine Py、Curtis W. Harwig、Srabani Banerjee、David L. Brown、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01297-0

  日期：1998.8

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.