ethyl (Z)-3-phenyl-3-(phenylselanyl)acrylate | 70678-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(phenylselanyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 70678-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 331.273
• InChiKey: UPVFZYUGNBMNJL-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-3-(phenylselanyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 3-(arylchalcogeno)propenoyl chlorides. 2. Chalcogen and substituent control in the regiochemistry of intramolecular acylation. Preparation of benzo[b]telluropyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a041
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (Z)-3-phenyl-3-(phenylselanyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  了解炔烃中无过渡金属的反加成机理：硒代硼烷情况†

  摘要：

  在无过渡金属的情况下，使用催化量的PCy 3可实现硒代硼烷向α，β-炔属酸酯和酰胺的立体选择性抗加成反应。该反应提供了抗-3,4-硒代硼酸酯化，同时通过用MeOH进行原硼烷脱硼而递送了α-乙烯基硒化物。有趣的是，在不存在膦的情况下，硒代硼酸酯转变为β-乙烯基硒化物的形成。理论计算通过发现抗-3,4-硒代硼化的新机制合理化了反应的区域选择性和立体选择性。当硒硼烷通过在B的“推挽”效应下，膦与链烷酸酯的β位置相互作用，从而切换三键的极性并促进1,3-硒代硼酸酯化，从而提供硒烯基的α加成。然后，第二硒代硼烷试剂的自催化作用与磷酰叶内酯中间体配合，确定了立体选择性并完成了催化过程。最后，硒硼烷试剂与已显示类似反应性的乙硼烷和硅硼烷的比较表明，硒部分具有较大的亲核特性，有利于在温和条件下进行反应。

  DOI：

  10.1039/c7cy02295f

文献信息

• DETTY, M. R.;MURRAY, B. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 883-890
  作者：DETTY, M. R.、MURRAY, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• Understanding the mechanism of transition metal-free <i>anti</i> addition to alkynes: the selenoboration case
  作者：Diego García-López、Marc G. Civit、Christopher M. Vogels、Josep M. Ricart、Stephen A. Westcott、Elena Fernández、Jorge J. Carbó

  DOI：10.1039/c7cy02295f

  日期：——

  The stereoselective anti-addition of selenoboranes to α,β-acetylenic esters and amides was achieved in a transition metal-free context using catalytic amounts of PCy3. The reaction provides anti-3,4-selenoboration with concomitant delivery of α-vinyl selenides by protodeboronation with MeOH. Interestingly, in the absence of phosphine the selenoboration switches towards the formation of β-vinyl selenides

  在无过渡金属的情况下，使用催化量的PCy 3可实现硒代硼烷向α，β-炔属酸酯和酰胺的立体选择性抗加成反应。该反应提供了抗-3,4-硒代硼酸酯化，同时通过用MeOH进行原硼烷脱硼而递送了α-乙烯基硒化物。有趣的是，在不存在膦的情况下，硒代硼酸酯转变为β-乙烯基硒化物的形成。理论计算通过发现抗-3,4-硒代硼化的新机制合理化了反应的区域选择性和立体选择性。当硒硼烷通过在B的“推挽”效应下，膦与链烷酸酯的β位置相互作用，从而切换三键的极性并促进1,3-硒代硼酸酯化，从而提供硒烯基的α加成。然后，第二硒代硼烷试剂的自催化作用与磷酰叶内酯中间体配合，确定了立体选择性并完成了催化过程。最后，硒硼烷试剂与已显示类似反应性的乙硼烷和硅硼烷的比较表明，硒部分具有较大的亲核特性，有利于在温和条件下进行反应。
• Cyclization of 3-(arylchalcogeno)propenoyl chlorides. 2. Chalcogen and substituent control in the regiochemistry of intramolecular acylation. Preparation of benzo[b]telluropyrones
  作者：Michael R. Detty、Bruce J. Murray

  DOI：10.1021/ja00342a041

  日期：1983.2