1,2-divinylcyclododecan-1-ol | 35951-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-divinylcyclododecan-1-ol
• 英文别名: 1,2-divinylcyclododecanol；1,2-Divinyl-cyclododecan-1-ol；1,2-Divinylcyclododeanol-(1)；1,2-Divinylcyclododecanol-1；1,2-Divinyl-cyclododecanol；Cyclododecanol, 1,2-diethenyl-；1,2-bis(ethenyl)cyclododecan-1-ol
• CAS: 35951-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: MHRGVXURTWTWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-divinylcyclododecan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-5-cyclohexadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过允许区域化学控制的方法使环酮重复扩环

  摘要：

  环十二烷酮被转化为20元环烯烃（11 E）和（11 EZ）并转化为（Z，E）-cycloeicosadec-5-en-1-one以说明一种基于（苯基硒基）的重复扩环方法乙醛和甲硅烷氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1039/c39820000828
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsiloxycyclododec-1-ene 在 甲基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-divinylcyclododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过允许区域化学控制的方法使环酮重复扩环

  摘要：

  环十二烷酮被转化为20元环烯烃（11 E）和（11 EZ）并转化为（Z，E）-cycloeicosadec-5-en-1-one以说明一种基于（苯基硒基）的重复扩环方法乙醛和甲硅烷氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1039/c39820000828

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Process for the preparation of 8-ethylenic carbonyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04421934A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds of the formula (I) by the oxy-Cope rearrangement of a diethylenic alcohol of the formula (II), in the presence of a mercuric salt: in formulae (I) and (II), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which are identical or different, represent a hydrogen atom or an acyclic hydrocarbon radical and R.sub.3 represents an acyclic hydrocarbon radical, it being understood that R.sub.1 and R.sub.3 can together form a trimethylene radical, or alternatively that R.sub.3 and R.sub.4 can together form an alkylene radical containing 3 to 20 carbon atoms. ##STR1##

  通过二乙烯醇的氧Cope重排反应，存在汞盐的情况下，制备公式（I）的.delta.-烯醇酮化合物的过程：在公式（I）和（II）中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6相同或不同，表示氢原子或非环烃基，而R.sub.3表示非环烃基，其中R.sub.1和R.sub.3可以一起形成三甲基基团，或者R.sub.3和R.sub.4可以一起形成含有3至20个碳原子的烷基基团。## STR1##
• Process and apparatus for production of 5-cyclohexadecen-1-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0955285A1

  公开（公告）日：1999-11-10

  This invention relates to a process for producing 5-cyclohexadecen-1-one continuously from 1,2-divinylcyclododecanol in a short time in an efficient manner without no side reaction. In the process, 1,2-divinylcyclododecanol as starting material is supplied from a raw material container 1 by a fixed delivery pump 2 to a flash unit 3 which is vacuumed to 5 mm Hg (666.5 Pa) or less by a vacuum pump 8 and is heated and 1,2-divinylcyclododecanol which is flashed in the flash unit is supplied to a reactor 4 which is heated to 400 to 650°C and vacuumed to 5 mm Hg (666.5 Pa) or less whereby 1,2-divinylcyclododecanol is converted into 5-cyclohexadecen-1-one. The reaction product is discharged from the top of the reactor and is cooled to recover the objective 5-cyclohexadecen-1-one in the recovery container 6. The reduction in the pressure of the apparatus is preferably performed by a vacuum pump 8 via a hydrochloric acid trap 7 comprising, for example, sodium methylate/methanol cooled to -78 to -100°C.

  本发明涉及一种以 1,2-二乙烯基环十二醇为原料在短时间内连续生产 5-环 十六烯-1-酮的工艺，生产过程高效且无副作用。在该工艺中，1,2-二乙烯基环十二醇作为起始原料由固定输送泵 2 从原料容器 1 输送到闪蒸装置 3，闪蒸装置 3 通过真空泵抽真空至 5 毫米汞柱（666.闪蒸单元中闪蒸的 1，2-二乙烯基环十二醇被送入反应器 4，反应器 4 被加热至 400 至 650°C，真空度为 5 mm Hg (666.5 Pa) 或更低，1，2-二乙烯基环十二醇由此转化为 5-环十六烯-1-酮。反应产物从反应器顶部排出，冷却后在回收容器 6 中回收目标 5-环十六烯-1-酮。设备的减压最好由真空泵 8 通过盐酸捕集器 7 来完成，盐酸捕集器 7 包括冷却至 -78 至 -100°C 的甲酸钠/甲醇等。
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4263-4266
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3277-3284
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——