2-甲基-5-癸炔-4-酮 | 63098-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-癸炔-4-酮
• 英文名称: 2-methyldec-5-yn-4-one
• 英文别名: 2-Methyldec-5-yn-4-one
• CAS: 63098-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VTFJUBNBAXMEKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-癸炔-4-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4, 4-difluoro-2-methyldec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  氟对铑（V）硝态肾上腺素中间体迁移的影响

  摘要：

  探索新途径：铑（III）催化α，α-二氟亚甲基炔烃与N-新戊酰氧基芳基酰胺的氢芳基化反应实现了二氟2-链烯基苯胺衍生物的高效区域特异性合成（参见方案）。炔烃底物中的氟取代基使反应过程偏离了常规的环化途径，从而促进了涉及洛森重排的加氢芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201708505
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-5-癸炔-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氟对铑（V）硝态肾上腺素中间体迁移的影响

  摘要：

  探索新途径：铑（III）催化α，α-二氟亚甲基炔烃与N-新戊酰氧基芳基酰胺的氢芳基化反应实现了二氟2-链烯基苯胺衍生物的高效区域特异性合成（参见方案）。炔烃底物中的氟取代基使反应过程偏离了常规的环化途径，从而促进了涉及洛森重排的加氢芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201708505

文献信息

• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• Novel Pyrrole Derivatives with Angiotensin II Antagonist Activity
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20070244170A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds which may be represented by the general formula (I) shown below and in which: R 1 is a group independently selected from among: CHO, —COOH, —CH 2 OH R 2 is hydrogen or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group R 3 is hydrogen or a halogen group selected from among Cl and Br R 4 is a linear or branched C 3 -C 5 alkyl group and the pharmaceutically acceptable salts thereof such as the sodium or potassium salt. The compounds exhibit potent and selective All antagonist activity and are useful for the treatment of any disorders in which elevated synthesis of All or overexpression of the AT 1 receptor may play a primary pathological role, as in the case of arterial hypertension, congestive cardiac insufficiency, platelet aggregation and disorders associated therewith such as for example myocardial and cerebral infarction, renal ischaemia, venous and arterial thrombosis, peripheral vasculopathy, pulmonary hypertension, diabetes mellitus, diabetic neuropathy, glaucoma and diabetic retinopathy.

  化合物可以用下面的通式（I）表示，其中：R1是从以下组中独立选择的一组：CHO，—COOH，—CH2OH；R2是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3是氢或从Cl和Br中选择的卤素基团；R4是线性或支链的C3-C5烷基团，以及其药学上可接受的盐，例如钠盐或钾盐。这些化合物表现出强效和选择性的All拮抗活性，并且可用于治疗任何升高的All合成或AT1受体过度表达可能起主要病理作用的疾病，例如动脉高血压、充血性心力衰竭、血小板聚集和与之相关的疾病，例如心肌梗死和脑梗死、肾缺血、静脉和动脉血栓形成、周围血管病、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病神经病变、青光眼和糖尿病性视网膜病变。
• Pyrrole derivatives with angiotensin II antagonist activity
  申请人：Rottapharm S.p.A.

  公开号：US07906501B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  Compounds which may be represented by the general formula (I) shown below and in which: R1 is a group independently selected from among: CHO, —COOH, —CH2OH R2 is hydrogen or a linear or branched C1-C6 alkyl group R3 is hydrogen or a halogen group selected from among Cl and Br R4 is a linear or branched C3-C5 alkyl group and the pharmaceutically acceptable salts thereof such as the sodium or potassium salt. The compounds exhibit potent and selective All antagonist activity and are useful for the treatment of any disorders in which elevated synthesis of All or overexpression of the AT1 receptor may play a primary pathological role, as in the case of arterial hypertension, congestive cardiac insufficiency, platelet aggregation and disorders associated therewith such as for example myocardial and cerebral infarction, renal ischaemia, venous and arterial thrombosis, peripheral vasculopathy, pulmonary hypertension, diabetes mellitus, diabetic neuropathy, glaucoma and diabetic retinopathy.

  化合物可以用下面的通式（I）表示，其中：R1是从以下组中独立选择的一组：CHO，-COOH，-CH2OH；R2是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3是氢或从Cl和Br中选择的卤素基团；R4是线性或支链的C3-C5烷基；以及其药学上可接受的盐，如钠盐或钾盐。这些化合物具有强效且选择性的All拮抗剂活性，适用于治疗任何升高的All合成或AT1受体过度表达可能起主要病理作用的疾病，例如动脉高血压、充血性心力衰竭、血小板聚集及相关疾病，如心肌和脑梗塞、肾缺血、静脉和动脉血栓形成、周围血管病变、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病神经病变、青光眼和糖尿病视网膜病变。
• Ru-Catalyzed Hydroboration of Ynones Leads to a Nontraditional Mode of Reactivity
  作者：Qiang Feng、Shijia Li、Zhiyang Li、Qiaolin Yan、Xiangfeng Lin、Lijuan Song、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c06024

  日期：2022.8.17

  initial rate-determining conjugate addition of hydroborane to form the key boryl allenolate intermediate followed by a fast second hydroboration of the enolate motif of the allenolate. Notably, direct 1,4-addition of hydroborane to carbonyl-conjugated alkynes also represents a new mode of reactivity. Despite the overwhelming complexity of this process, which involves selectivity control in almost every step

  尽管简单的酮和炔烃的硼氢化作用已经得到很好的证实，但对于重要组成部分 ynones 的独特硼氢化反应活性知之甚少。在这里，我们报告了一种新的 ynone 反应模式，在温和的钌催化硼氢化条件下，产生了结构新颖且合成有用但以前无法获得的产品，即 α-羟基硼酸乙烯酯。尽管存在许多可能的竞争途径，但该反应具有高效、范围广和完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性。对照实验和详细的 DFT 研究都提出了一个两步机制，包括初始速率决定共轭添加氢硼烷以形成关键的硼基丙二烯酸中间体，然后对丙二烯酸的烯醇基序进行快速的第二次硼氢化。尤其，氢硼烷与羰基共轭炔烃的直接 1,4-加成反应也代表了一种新的反应模式。尽管这个过程极其复杂，几乎每一步都涉及选择性控制，但对大量可能的过渡态的彻底而详细的计算解释了不寻常的反应性和选择性的内在起源。