13-bromotridecan-2-one | 96562-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-bromotridecan-2-one
• CAS: 96562-67-3
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO
• 分子量: 277.245
• InChiKey: VNYVSJPKTNTBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromotridecan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-甲基十三烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Raney nickel with alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a007
• 作为产物：
  描述：

  13-bromo-1-tridecene 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到13-bromotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Indium-Catalyzed Radical Reductions of Organic Halides with Hydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Mitsuru Tomita、Yusuke Yamada、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo061880o

  日期：2007.2.1

  iodoalkanes with PhSiH3 in THF at 70 °C gave dehalogenated alkanes in good to high yields. In the presence of Et3B and air, the reduction proceeded smoothly at 30 °C. When 2,6-lutidine and air were used as additives, the In(OAc)3-catalyzed system enabled an efficient reduction of simple and functionalized iodoalkanes in EtOH. Catalytic use of GaCl3 was found to be effective in the reduction of haloalkanes

  溴和碘代烷烃与PhSiH 3在THF中于70°C的In（OAc）3催化反应以良好或高收率得到脱卤烷烃。在Et 3 B和空气的存在下，还原反应在30°C进行得很顺利。当使用2,6-二甲基吡啶和空气作为添加剂时，In（OAc）3催化的系统能够有效还原EtOH中简单且功能化的碘代烷烃。发现用GaCl 3催化可有效地用聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原卤代烷烃。这些催化还原可能涉及自由基链机理，其中氢化铟或氢化镓物质充当实际的还原剂。
• Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
  作者：Takeshi Yamakawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

  日期：2013.1

  haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。
• Visible light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols<i>via</i>inert C–C bond scission
  作者：Dongping Wang、Jincheng Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8sc01763h

  日期：——

  light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols. Upon scission of an inert cyclic C–C σ-bond, a set of medium- and large-sized rings are readily brominated under mild reaction conditions to afford the corresponding distal bromo-substituted alkyl ketones that are hard to synthesize otherwise. The products are versatile building blocks, which are easily converted to other valuable

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。