2-甲基-5-苯戊基-2-醇 | 2979-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-苯戊基-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylpentan-2-ol；2-Methyl-5-phenyl-pentanol-(2)；2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentane
• CAS: 2979-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VLVIXHCNKDTNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯戊基-2-醇 生成 isohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sodium- and Potassium-Catalyzed Reactions of Toluene, Ethylbenzene, and Isopropylbenzene with Isoprene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a067
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-4-hydroxy-4-methyl-1-penten 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到2-甲基-5-苯戊基-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822

文献信息

• Tertiary alkoxyl radicals from 3-alkoxythiazole-2(3H)-thiones
  作者：Christine Schur、Nina Becker、Uwe Bergsträßer、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.071

  日期：2011.3

  2-methyl-5-phenylpent-2-oxyl to 2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-5-yl radical isomerization (1,5-H-atom shift; k=0.4–1.5×108 s−1). The reactions pose key steps in synthesis of 2,2,5-substituted tetrahydrofurans and 2-bromo-3-alkoxybicyclo[2.2.1]heptanes. Stereoselectivity in 5-exo-trig cyclization (2,5-cis) and intermolecular addition (exo/endo>99:1), originates from torsional strain in transition structures of alkoxyl

  这项研究涉及的合成叔- Ø烷基thiohydroxamates及其作为叔-烷氧基自由基前体。将叔烷氧基自由基用于机理研究中，以确定（i）对双环[2.2.1]庚烯（k = 1×10 7  M -1  s -1），（ii）2-的对氯枯基氧基自由基的速率常数苯基己-5-烯-2-氧基自由基-5-外- TRIG -cyclization（ķ顺式= 3×10 9 小号-1，ķ反式= 1×10 9 小号-1）和（iii）2-甲基-5-苯基戊-2-氧基转变为2-羟基-2-甲基-5-苯基戊-5-基的自由基异构化（1,5-H原子位移；k = 0.4-1.5 ×10 8  s -1）。该反应是合成2,2,5-取代的四氢呋喃和2-溴-3-烷氧基双环[2.2.1]庚烷的关键步骤。5- exo - trig环化（2,5-cis）和分子间加成（exo / endo > 99：1）的立体选择性源自烷氧基自由基反应过渡结构中的扭转应变。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。
• Efficient C–H Amination Catalysis Using Nickel-Dipyrrin Complexes
  作者：Yuyang Dong、Ryan M. Clarke、Gerard J. Porter、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c02126

  日期：2020.6.24

  multi-nuclear NMR spectroscopy observed during catalysis. The activation parameters (ΔH≠ = 13.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = -24.3 ± 1.7 cal/mol·K) were measured using Eyring analysis, implying a highly ordered transition state during the HAA step. The proposed mechanism of rapid iminyl formation, rate-determining HAA, and subsequent radical recombination was corroborated by intramolecular isotope labeling experiments

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±