1-Phenyl-4-hydroxy-4-methyl-1-penten | 40596-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-hydroxy-4-methyl-1-penten
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentene-(4)；2-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-penten-(4)；2-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 40596-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KXFSIXJCBXBJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-hydroxy-4-methyl-1-penten 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到2-甲基-5-苯戊基-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-Phenyl-4-hydroxy-4-methyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的铱催化和mar促进的碳酸烯丙酯与酮的偶联：制备均丙醇的新方法†

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra43199a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Epoxides
  作者：Shenghan Teng、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02029

  日期：2018.8.3

  palladium-catalyzed intermolecular Heck-type reaction of both cyclic and acyclic epoxides is reported with tolerance of typical polar groups and acidic protons. Suitable alkenes include styrenes, conjugate dienes, and some electron-deficient olefins. In reactions of aliphatic terminal epoxides, ring opening occurs selectively at terminal positions, and stereocenters of epoxides are fully retained. Mechanistic studies

  据报道，钯催化的环状和非环状环氧化物的分子间Heck型反应均具有典型极性基团和酸性质子的耐受性。合适的烯烃包括苯乙烯，共轭二烯和一些缺电子的烯烃。在脂族末端环氧化物的反应中，开环选择性地在末端位置发生，并且环氧化物的立体中心被完全保留。机理研究为将环氧化合物原位转化为β-卤代醇，生成烷基自由基以及向烯烃中自由基加成作为关键步骤提供了证据。循环伏安法测定还原电位表明，在通过钯（0）络合物活化烷基碘的过程中，内球卤素的提取比外球单电子转移的可能性更大。
• Allylic Rearrangements. XXIII. The Reaction of the Sodium Derivative of Allylbenzene with Carbonyl Compounds
  作者：Tod W. Campbell、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01204a041

  日期：1947.12
• Regiospecific synthesis of homoallylic alcohols from tosylhydrazones
  作者：Michael F. Lipton、Robert H. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00401a026

  日期：1978.3
• Highly regioselective iridium-catalyzed and samarium-promoted coupling of allylic carbonates with ketones: a new approach towards homoallylic alcohols
  作者：Wei Liu、Liang Zhang、Weikang Yang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43199a

  日期：——

  A highly regioselective Ir-catalyzed and Sm-promoted coupling of allylic carbonates with ketones has been realized, which provides the homoallylic alcohols in up to 89% yields. This strategy gives a convenient method for the synthesis of liquid crystals with a mono-fluorinated quaternary carbon chain.

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。