2-methyl-5-phenylpentan-2-yl hydroperoxide | 34586-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpentan-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-2-pentyl hydroperoxide；5-phenyl-2-methyl-2-pentyl hydroperoxide；(4-Hydroperoxy-4-methylpentyl)benzene
• CAS: 34586-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DCNRJGFCOVTRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylpentan-2-yl hydroperoxide 在 五甲基二乙烯三胺 、 盐酸二异丙胺 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Remote sp³ C−H Chlorination of Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  A copper-catalyzed methodology to functionalize remote sp(3) C-H bonds in alkyl hydroperoxides is presented. The atom-transfer chlorination utilizes simple ammonium chloride salts as the chlorine source, and the internal redox process requires no external redox reagents.

  DOI：

  10.1021/ol100472t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 [5,5-dimethyl-1-(morpholin-4-yl)hexane-1,2,4-trionato]2Co 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-methyl-5-phenylpentan-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Co(II)/O2/Et3SiH 通过二烯的化学和区域选择性过氧化合成环状过氧化物

  摘要：

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo048359j

文献信息

• Dialkylperoxide durch basenkatalysierte addition von hydroperoxiden an elektronenarme olefine
  作者：H. Kropf、C.-R. Bernert、J. Lütjens、V. Pavicic、T. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93005-4

  日期：1970.1

  The base catalyzed addition of hydroperoxides to vinyl sulfonic phenyl ester and methyl ester results in β-alkylperoxyethane sulfonic ester. The thermal decomposition of the latter, based on β-cumylperoxyethane sulfonic phenyl ester, proceeds by an ionic mechanism. Sodium peroxide and vinylsulfonic phenyl ester yield bis (β-phenoxy sulfonyl ethyl)peroxide. Some other additions described in the literature

  将氢过氧化物碱催化加成到乙烯基磺酸苯基酯和甲基酯中，得到β-烷基过氧乙烷磺酸酯。后者基于β-枯基过氧乙烷磺酸苯基酯的热分解通过离子机理进行。过氧化钠和乙烯基磺酸苯酯可生成双（β-苯氧基磺酰基乙基）过氧化物。通过叔丁基氢过氧化物和α-枯基氢过氧化物与丙烯腈，丙烯酸甲酯，甲基乙烯基酮和硝基乙烯的反应测试了文献中描述的其他一些添加剂。讨论了过氧化物的IR和NMR光谱。
• Goosen, Andre; Kindermans, Sybrandus, South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 1 - 8
  作者：Goosen, Andre、Kindermans, Sybrandus

  DOI：——

  日期：——
• Kropf,H.; Bernert,C.-R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 109 - 120
  作者：Kropf,H.、Bernert,C.-R.

  DOI：——

  日期：——
• Kropf, Heinz; Nuernberg, Wolfgang, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1532 - 1565
  作者：Kropf, Heinz、Nuernberg, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dioxane and 1,2-Dioxepane durch Barton-Typ-Reaktion aus Hydroperoxiden
  作者：Heinz Kropf、Helmut Von Wallis

  DOI：10.1055/s-1981-29553

  日期：——