2-甲基-5-苯氧基-3-戊炔-2-醇 | 16488-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲基-5-苯氧基-3-戊炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-5-phenoxy-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-Phenyloxy-2-methyl-pentin-(3)-ol-(2)；3-Pentyn-2-ol, 2-methyl-5-phenoxy-；2-methyl-5-phenoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 16488-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YQBNDHADCCFJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯氧基-3-戊炔-2-醇 在 tetrabutoxytitanium 、 巴豆酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到4-methyl-1-phenoxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ti / Cu和Ti / Ag催化剂，用于将α-炔醇异构化为α，β-乙烯羰基衍生物

  摘要：

  新的钛和铜（或银）基催化剂可有效地将α-炔醇异构化为α，β-乙烯羰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82318-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-甲基-5-苯氧基-3-戊炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的烯基膦氧化物的选择性烯基C–P键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法可通过有机染料和可见光照射实现高选择性烯基C-P键裂解。该新方案涉及由单线态氧引发的高度区域选择性自由基途径，可提供具有良好至优异收率的多种炔基次膦酸酯。机理研究和密度泛函理论计算表明，在反应的早期，涉及磷迁移而不是磷自由基形成的分子内过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00071

文献信息

• I ₂ /TBHP Mediated Divergent C(sp ² )‐P Cleavage of Allenylphosphine Oxides: Substituent‐Controlled Regioselectivity
  作者：Teng Liu、Jie Zhu、Xue Sun、Liang Cheng、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900334

  日期：2019.8.5

  regioselective C(sp2)‐P(O) cleavage of allenylphosphine oxides mediated by I2/TBHP is achieved for the first time. The divergent pathway via cleavage of (Ph)C−P(O) or (allene)C−P(O) modulated by substituents, renders the formation of 4‐iodo‐2‐phenyl‐5H‐1,2‐oxa‐phosphole 2‐oxide and α‐iodoenone derivatives, respectively. A plausible mechanism through radical pathways, along with the cleavage of phenyl and diphenylphosphine

  首次实现了由I 2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的高区域选择性C（sp 2）-P（O）裂解。通过取代基调节的（Ph）C-P（O）或（丙二烯）C-P（O）裂解的发散途径导致形成4-碘-2--2-苯基-5 H -1,2-氧杂-分别是2-氧化物和α-碘烯酮衍生物。捕获实验和18个O同位素标记研究证实了通过自由基途径以及裂解苯基和二苯基膦氧化物部分的合理机制。
• Visser, R. G.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 70
  作者：Visser, R. G.、Bos, H. J. T.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• Visser, R. G.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 1, p. 34 - 36
  作者：Visser, R. G.、Bos, H. J. T.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• Moskowitz,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1406 - 1408
  作者：Moskowitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VISSER R. G.; BOS H. J. T.; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. PHYS.-PAS., 1980, 99 NO 2, 70
  作者：VISSER R. G.、 BOS H. J. T.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图