(4,5-bis(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 1233125-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-bis(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4,5-Bis(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl]-phenylmethanone；[4,5-bis(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1233125-88-6
• 化学式: C₂₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 490.472
• InChiKey: QDHNOCANARMGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙基氯硅烷 、 苯硅烷 、 三乙胺 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-1-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到(4,5-bis(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  催化三乙胺和膦通过化学选择性还原/维蒂希反应合成功能化呋喃

  摘要：

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01781

文献信息

• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。