2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxoheptyl)cyclopropane | 89664-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxoheptyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-{2-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclopropyl}heptan-1-one；1-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]heptan-1-one
• CAS: 89664-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: FHKAWLWGRHWTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxoheptyl)cyclopropane 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到undec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxoheptyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79

文献信息

• RING OPENING OF CYCLOPROPYL KETONES ASSISTED BY THE TRIMETHYLSILYL GROUP
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1982.79

  日期：1982.1.5

  with boron trifluoride-acetic acid under mild reaction conditions by the assistance of trimethylsilyl group to give γ,δ-enones in good yields and the reaction was applied to the formal total synthesis of cis-jasmone.

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3931-3938
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3931 - 3938
  作者：Ochiai, Masahito、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——