9-acetyl-2-nitro-9H-carbazole | 86439-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-2-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: acetyl-9 nitro-2 carbazole；2-nitro-9-acetylcarbazole；9-acetyl-2-nitro-carbazole；9-Acetyl-2-nitro-carbazol；1-(2-Nitrocarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 86439-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: HHPOEGVAIFQZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  396.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-2-nitro-9H-carbazole 在 镍 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9H-咔唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1',2':1,2)pyrazino(6,5-b)carbazoles.

  摘要：

  新杂环吡咯 [1', 2' : 1, 2] 吡嗪并 [6, 5-b] 咔唑的合成是通过 2-(1-吡咯基) 咔唑衍生物的分子内环化反应实现的。后一种化合物是通过克劳森-卡斯反应从相应的 2-氨基咔唑（由 2-硝基咔唑还原而成）获得的。对该还原反应的研究表明，在第 9 位引入乙酰基使该反应更容易进行，并比以前的方法得到更好的结果。对 1H-NMR 光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.45
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4'-nitro-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到9-acetyl-2-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q

文献信息

• 7-氨基咔唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109851550A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供一种7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用，涉及医药技术领域。该7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物具有如下通式(I)，其中，R1为位于苯环上的一个或多个基团，其独立地选自C1～C6的低级烷氧基、C1～C6的低级烷基、氨基和卤素中的至少一个；R2为氢或者C1～C6的低级烷基。本发明提供的7‑氨基咔唑磺酰胺衍生物对多种肿瘤细胞均表现出良好的抑制活性，因而能够很好的用于制备抗肿瘤药物。
• Nitration in the carbazole series
  作者：Janusz B. Kyziol、Zdzislaw Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91140-8

  日期：1984.1

  Nitration of9-tosylcarbazole in acetic anhydride solution gives l-nitro (28%), 2-nitro (19%) and 3-nitro (53%) derivatives. The mixture of the nitro compounds obtained from 9-acetylcarbazole contains 10%, 48% and 42% of the isomers, respectively. Under similar conditions 9-nitrosocarbazole shows a different isomer distribution: 34% of 1-nitro and 66% of 3-nitrocarbazole. Nitration of carbazole is a

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。
• ——
  作者：Leslie W. Deady、Robert M. D. Sette

  DOI：10.1071/ch01017

  日期：——

  2-, 3- and 4-Pivaloylamino derivatives of dibenzofuran [compounds (5), (4) and (6), respectively] and analogous 3-, 2- and 1-substituted derivatives of 9-methylcarbazole [compounds (8), (7) and (9), respectively] were subjected to lithiation at 0 degreesC and subsequent reaction with dimethylformamide. Aldehyde formation took place at positions alpha to delta to the heteroatom as follows: alpha for (4) and (7); delta for (5); delta and beta (3 : 1) for (8); and alpha' for (6). No formylation occurred with (9).
• N-Substituted 2-Nitrocarbazoles¹
  作者：Eugene Sawicki

  DOI：10.1021/ja01112a531

  日期：1953.8
• LANCELOT, J. -C.;GAZENGEL, J. -M.;RAULT, S.;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 45-51
  作者：LANCELOT, J. -C.、GAZENGEL, J. -M.、RAULT, S.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——