(4S,6R)-6-tert-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1403235-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-6-tert-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-6-tert-butyl-4-methyloxan-2-one
• CAS: 1403235-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BCIILXYHPDEKMI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-tert-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经保护剂Palmyrolide A的最初报道和修订的结构的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。

  DOI：

  10.1021/ol3025956
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyl-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4S,6R)-6-tert-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  神经保护剂Palmyrolide A的最初报道和修订的结构的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。

  DOI：

  10.1021/ol3025956

文献信息

• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。