(S)-3-amino-2,4-dimethyl-2-pentanol hydrochloride | 168297-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-amino-2,4-dimethyl-2-pentanol hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-amino-2,4-dimethyl-pentan-2-ol hydrochloride；(3S)-3-Amino-2,4-dimethylpentan-2-ol hydrochloride；(3S)-3-amino-2,4-dimethylpentan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 168297-78-7
• 化学式: C₇H₁₇NO*ClH
• mdl: MFCD14584491
• 分子量: 167.679
• InChiKey: OKJSFUGOWDKOGK-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2,4-dimethyl-2-pentanol hydrochloride 在 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 146.33h， 生成 (S)-2-(2-(diphenylphosphino)-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Utilization of IndPHOX-ligands in palladium-catalysed asymmetric allylic aminations

  摘要：

  IndPHOX (indole phosphine oxazoline) ligands were utilized in palladium-catalysed asymmetric allylic amination with different N-nucleophiles. The reactions proceeded well and excellent enantioselectivities of up to 99% were achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-2,4-dimethyl-2-pentanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• 4-Substituted-5,5-dimethyl oxazolidin-2-ones as effective chiral auxiliaries for enolate alkylations and Michael additions
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00057-v

  日期：1995.3

  4-(Methyl, phenyl, benzyl, and i-propyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones, readily available from α-amino acids, are shown to be effective chiral auxiliaries for stereoselective enolate alkylations and conjugate additions of attached N-acyl moieties.

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Straightforward Synthesis of Chiral Hydroxy Isocyanides
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900109

  日期：2009.5

  Various types of hydroxy isocyanides have been prepared from the corresponding amino alcohols. These hydroxy isocyanides are interesting building blocks for multicomponent reactions and the synthesis of (hydroxyalkyl)oxazoline ligands. The isocyanides are susceptible to cyclization, giving rise to oxazolines. Therefore, they should be prepared freshly before use or be stored below –30 °C.(© Wiley-VCH

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric palladium-catalyzed hydroarylation of styrenes and dienes
  作者：Susanne M. Podhajsky、Yasumasa Iwai、Amanda Cook-Sneathen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.027

  日期：2011.6

  involved in the development of alkene hydro- and difunctionalization reactions, where β-hydride elimination can be controlled. We report herein the development of an asymmetric palladium-catalyzed hydroarylation, which yields diarylmethine products in up to 75% ee. Interestingly, a linear free energy relationship is observed between the steric bulk of the ligand within a certain range and the ee of the

  烯烃是用于有机转化的理想且用途广泛的起始材料，也是众所周知的钯催化底物。通常，这些反应会通过β-氢化物消除形成新的烯烃产物。与这种情况相比，我们的实验室参与了烯烃加氢和双官能化反应的开发，其中可以控制 β-氢化物的消除。我们在此报告了不对称钯催化加氢芳基化的发展，该反应可产生高达 75% ee 的二芳基次甲基产物。有趣的是，在一定范围内的配体空间体积与反应的 ee 之间观察到线性自由能关系。