N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone | 118462-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone
• 英文别名: tert-butyl (3aS,6aS)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 118462-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: STOSVFIZVJTPBI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2S,3S,βS)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxy-β-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Share, Andrew C.; Gallagher, Peter T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2089 - 2097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母减少β-氧吡咯烷羧酸盐的合成：（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-Geissman-Waiss内酯的合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。

  DOI：

  10.1039/p19930001313

文献信息

• Expedient syntheses of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman–Waiss lactone): formal enantioselective syntheses of (–)-retronecine and related pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39880000509

  日期：——

  (6)(diastereoisomeric excess > 99%cis; enantiomeric excess, e.e., 80%); subsequent hydrolysis and crystallisation gives (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline (7)(93% e.e.) which has been homologated to the bicyclic lactones (10) and (11), precursors of (–)-retronecine, (+)-platynecine, (–)-croalbinecine and related pyrrolizidines.

  酵母还原酮脯氨酸（5）得到羟基脯氨酸衍生物（6）（非对映异构体过量＞ 99％顺式；对映异构体过量，ee，80％）；和（对映体过量，ee，80％）。随后水解和结晶，得到（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸（7）（93％ee），已与（-）的前体双环内酯（10）和（11）同源。 ）-维甲酸，（+）-铂亚胺，（-）-croalbinecine和相关的吡咯嗪核苷。
• Kouyama, Takafumi; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 479 - 486
  作者：Kouyama, Takafumi、Matsunaga, Hirofumi、Ishizuka, Tadao、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric intramolecular Pd(II)-catalysed amidocarbonylation of unsaturated amino alcohols
  作者：Peter Koóš、Ivan Špánik、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.024

  日期：2009.12

  The first example of an asymmetric carbonylative bicyclisation of racemic N-protected 1-amino-pent-4-ene-3-ols (+/-)-1 catalysed by palladium(II) with chiral bis(oxazoline) ligands was investigated. The kinetic resolution of (+/-)-1 in the presence of chiral catalyst, p-benzoquinone in acetic acid under carbon monoxide atmosphere afforded enantiomerically enriched derivatives of 2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-ones (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alternative Synthesis of (-)-Geissman-Waiss Lactone, a Key Intermediate of Necine Bases
  作者：Toshio Honda、Sae Matsumoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)29

  日期：——

  A facile synthetic route to (-)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate of necine bases, was established by employing ring closing metathesis (RCM), followed by intramolecular Michael reaction of the resulting a,p-unsaturated lactone, as the key steps.
• COOPER, JEREMY;GALLAGHER, PETER T.;KNIGHT, DAVID W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 509-510
  作者：COOPER, JEREMY、GALLAGHER, PETER T.、KNIGHT, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——