4-hydroxy-quinoline-2-carbonitrile | 119041-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-chinolin-2-carbonitril；4-oxo-1H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 119041-98-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: MCKDYVCYOLUDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-quinoline-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第24次通讯。三氟乙酸酐对杂环N-氧化物的重排

  摘要：

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410723
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 二氯甲烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 4-hydroxy-quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第24次通讯。三氟乙酸酐对杂环N-氧化物的重排

  摘要：

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410723

文献信息

• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。
• A facile synthesis of 5-[(arylamino)(cyano)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Moon-Kook Jeon、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00073-3

  日期：2000.3

  Treatment of 5-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,2-dimethyl- 1,3-dioxane-4,6-dione with primary arylamines in CH2Cl2 at rt gave 5-[(arylamino)(cyano)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones in excellent yields. The latter compounds were utilized for the preparation of 2-cyano-4-quinolinones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 24. Mitteilung. Über die Umlagerung heterocyclischer N-Oxyde mit Trifluor-acetanhydrid
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19580410723

  日期：——

  Trifluoroacetic anhydride is a mild reagent for specifically rearranging heterocyclic N-oxides to the corresponding nuclear oxygenated heterocycles. 2-Cyanoquinol-4-one is thus obtained from 2-cyanoquinoline N-oxide, while two products are formed from 4-cyanoquinoline N-oxide, namely 4-cyanoquinol-2-one, and 3-hydroxy-4-cyanoquinoline. The structures of the new compounds have been confirmed by degradation

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。