(p-methoxybenzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester | 105863-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (p-methoxybenzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester
• 英文别名: p-Methoxybenzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl-L-glutaminsaeure-tribenzylester；dibenzyl (2S)-2-[[(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 105863-04-5
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 710.781
• InChiKey: LCMUBFTVGUYDKH-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methoxybenzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次全合成氧化还原辅酶因子420

  摘要：

  甲烷氧化还原酶辅酶因子420（F 420）的第一个全合成是通过在受保护的10- D -ribityl-8-羟基-5-deazaisoalloxazine部分和一个肽部分之间形成一个磷酸三酯键来实现的（L-乳酸-γ- L-谷氨酰基）-L-谷氨酸三苄基酯，通过亚磷酸三酯方法，使用β，β，β-三氯乙基二氯亚磷酸酯，随后连续脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39880000524
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl L-glutamate 在 magnesium oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (p-methoxybenzyloxycarbonyl-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 7 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KIMACHI, TETSUTARO;KAWASE, MASAHIRO;MATSUKI, SHINSUKE;TANAKA, KIYOSHI;YON+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 253-256
  作者：KIMACHI, TETSUTARO、KAWASE, MASAHIRO、MATSUKI, SHINSUKE、TANAKA, KIYOSHI、YON+

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of redox coenzyme factor 420
  作者：Kiyoshi Tanaka、Tetsutaro Kimachi、Masahiro Kawase、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39880000524

  日期：——

  The first total synthesis of Methanobacterium redox coenzyme Factor 420 (F420) has been achieved by the formation of a phosphotriester bond between a protected 10-D-ribityl-8-hydroxy-5-deazaisoalloxazine moiety and a peptide moiety, (L-lactate-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester, by the phosphite triester approach using β,β,β-trichloroethyl phosphorodichloridite, followed by successive deprotection

  甲烷氧化还原酶辅酶因子420（F 420）的第一个全合成是通过在受保护的10- D -ribityl-8-羟基-5-deazaisoalloxazine部分和一个肽部分之间形成一个磷酸三酯键来实现的（L-乳酸-γ- L-谷氨酰基）-L-谷氨酸三苄基酯，通过亚磷酸三酯方法，使用β，β，β-三氯乙基二氯亚磷酸酯，随后连续脱保护。
• Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 7 - 16
  作者：Weygand,F.、Hunger,K.

  DOI：——

  日期：——